Minaxolona

Minaxolona
Nomes
Nome IUPAC -[(1S,2S,4S,5S,7S,10S,11S,14S,15S,17R)-17-(dimethylamino)-4-ethoxy-5-hydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-yl]ethan-1-one
Outros nomes 11α-(Dimethylamino)-2β-ethoxy-3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
Identificadores
Número CAS 62571-87-3
PubChem 71960
KEGG D05041
SMILES
 
  • CCO[C@H]1C[C@]2([C@@H](CC[C@@H]3[C@@H]2[C@@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4C(=O)C)C)N(C)C)C[C@@H]1O)C
InChI
 
  • InChI=1S/C25H43NO3/c1-7-29-22-14-24(3)16(12-21(22)28)8-9-17-19-11-10-18(15(2)27)25(19,4)13-20(23(17)24)26(5)6/h16-23,28H,7-14H2,1-6H3/t16-,17-,18+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25+/m0/s1
Propriedades
Fórmula química C25H43NO3
Massa molar 405.598 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Minaxolona (CCI-12923) é um esteroide neuroativo [en] desenvolvido como um anestésico geral, mas retirado antes do registro devido à toxicidade observada em administração prolongada em ratos, razão pela qual nunca chegou a ser comercializado.[1][2][3] Atua como um modulador alostérico positivo do receptor GABAA[4] e, em menor potência, como um modulador alostérico positivo do receptor de glicina (GlyR).[4][5]

Referências

  1. Dictionary of Pharmacological Agents. [S.l.]: CRC Press. 21 de novembro de 1996. pp. 1358–. ISBN 978-0-412-46630-4 
  2. Clinical Pharmacology for Anaesthetists. [S.l.]: W.B. Saunders. 1999. ISBN 978-0-7020-2167-1. doi:10.1016/B978-0-323-03707-5.50031-0 
  3. «Intravenous anesthetic agents». Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice. [S.l.]: Elsevier Health Sciences. 2006. pp. 305–. ISBN 978-0-323-03707-5 
  4. a b «Neurosteroid modulation of recombinant and synaptic GABAA receptor». Neurosteroids and Brain Function. [S.l.]: Academic Press. 2001. pp. 196–. ISBN 978-0-12-366846-2 
  5. Weir CJ, Ling AT, Belelli D, Wildsmith JA, Peters JA, Lambert JJ (maio de 2004). «The interaction of anaesthetic steroids with recombinant glycine and GABAA receptors». British Journal of Anaesthesia. 92 (5): 704–711. CiteSeerX 10.1.1.519.3591Acessível livremente. PMID 15033889. doi:10.1093/bja/aeh125