Gemcitabina
Gemcitabina
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| Nomes | |||||||||||||
| Nome IUPAC | 4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on | ||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||
Gencitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.
Farmacologia
Quimicamente, a gencitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.
Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gencitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.
Um outro alvo da gencitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.[1]
Referências
- ↑ N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos (2007). «Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine». Chemistry: A European Journal. 13 (30): 8507–15. PMID 17636467. doi:10.1002/chem.200700260