Deltametrina

Deltametrina
Nomes
Nome IUPAC [(S)-Cyano-(3-phenoxyphenyl)-methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylate
Identificadores
Número CAS 52918-63-5
ChemSpider 37079
KEGG D07785
ChEBI 4388
SMILES
 
  • Br/C(Br)=C/[C@H]3[C@@H](C(=O)O[C@H](C#N)c2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3(C)C
InChI
 
  • InChI=1/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1
    Key:OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFBN
Propriedades
Fórmula química C22H19Br2NO3
Massa molar 505.183 g mol-1
Densidade 1.5 g cm−3
Ponto de fusão 98 °C, 371 K, 208 °F
Ponto de ebulição 300 °C, 573 K, 572 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Deltametrina é um inseticida piretroide, vendido no Brasil com o nome comercial Escabin.

Usos

Produtos com deltametrina estão entre os inseticidas mais populares e mais largamente usados ao redor do mundo. Esse pesticida é membro do grupo de piretroides sintéticos e é altamente tóxico para a vida aquática, especialmente para os peixes. Apesar de geralmente ser considerado seguro em humanos, é neurotóxico, sendo capaz de passar através da pele para a corrente sanguínea, chegando ao leite materno.[1] É um alérgeno e causa asma em algumas pessoas.[2]

Há inúmeros usos para a deltametrina, desde a agricultura até o controle de insetos em residências. Tem sido um aliado em conter a disseminação de doenças causadas por picadas de carrapatos.[carece de fontes?]

Produção

A deltametrina é um piretroide composto por apenas um estereoisômero, dentre 8 possíveis, preparado seletivamente pela esterificação do ácido (1R,3R)- ou cis-2,2-dimetil-3-(2,2-dibromovinil)ciclopropanocarboxílico com álcool (alfa,S)- ou (+)-alfa-ciano-3-fenoxibenzílico.

Envenenamento

Em humanos

Por ser uma neurotoxina, a deltametrina ataca temporariamente o sistema nervoso dos animais com que entra em contato. Na pele, pode causar formigamento e vermelhidão no local de contato. Nos olhos e na boca, é comum a parestesia. Não há relatos que mostrem que a intoxicação crônica por piretroides cause danos nos neurônios motores, embora saiba-se que a superexposição esteja ligada de dormência e tremores a convulsão e comprometimento da memória.

[3]

Referências

  1. ↑ Bouwman, B. Sereda and H.M. Meinhardt, H.; B. Sereda and H.M. Meinhardt (Dezembro de 2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution. 144 (3): 902–917. PMID 16564119. doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002. Consultado em 26 de setembro de 2008 
  2. ↑ «Cockroach Control». Pesticide Research Institute (em inglês). 31 de março de 2013 
  3. ↑ Doi, H.; Kikuchi, H.; Murai, H.; Kawano, Y.; Shigeto, H.; Ohyagi, Y.; Kira, J. (2006). «Motor neuron disorder simulating ALS induced by chronic inhalation of pyrethroid insecticides». Neurology. 67 (10): 1894-5. PMID 17130437. doi:10.1212/01.wnl.0000244489.65670.9f 
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