Mauveína
A mauveína, também conhecida como anilina púrpura e malva, foi o primeiro corante químico orgânico sintético,[1][2] descoberto por acaso em 1856 por William Perkin enquanto tentava sintetizar o fitoquímico quinina para o tratamento da malária. Foi o primeiro corante a ser produzido em escala industrial[3].
Química
A nomenclatura química da mauveína é 3-amino-2,9-dimetil-5-fenil-7-(p-tolilamino) acetato de fenazina. Sua síntese envolve a dissolução de anilina, p-toluidina e o-toluidina em ácido sulfúrico e água, em uma proporção aproximada de 1:1:2, seguida da adição de dicromato de potássio[4].
A mauveína consiste em uma mistura de quatro compostos aromáticos relacionados que podem possuir diferentes posições e quantidades de grupos metila. Por exemplo, a Mauveína A é formada por duas moléculas de anilina, uma de p-toluidina e uma de o-toluidina. Já a Mauveína B é formada por uma molécula de anilina, uma de p-toluidina e duas de o-toluidina[5]. Heinrich Caro desenvolveu mauveína a partir de um processo diferente do realizado por Perkin e obteve a Pseudo-mauveína, que se caracteriza pela ausência de grupos metila[6][7].
Desde 2008 já foram identificados 12 tipos de mauveínas diferentes[8].
Referências
- ↑ Hubner K (2006). «History - 150 Years of mauveine». Chemie in unserer Zeit. 40 (4): 274–275. doi:10.1002/ciuz.200690054
- ↑ Anthony S. Travis (1990). «Perkin's Mauve: Ancestor of the Organic Chemical Industry». Technology and Culture. 31 (1): 51–82. JSTOR 3105760. doi:10.2307/3105760
- ↑ «World's first synthetic dye | Science and Industry Museum». Science and Industry Museum blog (em inglês). 25 de agosto de 2017. Consultado em 19 de setembro de 2025
- ↑ Scaccia, Rhonda L.; Coughlin, David; Ball, David W. (junho de 1998). «A Microscale Synthesis of Mauve». Journal of Chemical Education (em inglês) (6). 769 páginas. ISSN 0021-9584. doi:10.1021/ed075p769.2. Consultado em 19 de setembro de 2025
- ↑ Melo, J. Seixas de; Takato, S.; Sousa, M.; Melo, M. J.; Parola, A. J. (20 de junho de 2007). «Revisiting Perkin's dye(s): the spectroscopy and photophysics of two new mauveine compounds (B2 and C)». Chemical Communications (em inglês) (25): 2624–2626. ISSN 1364-548X. doi:10.1039/B618926A. Consultado em 19 de setembro de 2025
- ↑ Reinhardt, Carsten; Travis, Anthony S. (1 de março de 1997). «The Introduction of Aniline Dyes to Paper Printing and Queen Victoria's Postage Stamps». Ambix (1): 11–18. ISSN 0002-6980. doi:10.1179/amb.1997.44.1.11. Consultado em 19 de setembro de 2025
- ↑ Cova, Tânia F. G. G.; Pais, Alberto A. C. C.; Seixas de Melo, J. Sérgio (28 de julho de 2017). «Reconstructing the historical synthesis of mauveine from Perkin and Caro: procedure and details». Scientific Reports (em inglês) (1). 6806 páginas. ISSN 2045-2322. PMC 5533699
. PMID 28754965. doi:10.1038/s41598-017-07239-z. Consultado em 19 de setembro de 2025
- ↑ Sousa, Micaela M.; Melo, Maria J.; Parola, A. Jorge; Morris, Peter J. T.; Rzepa, Henry S.; de Melo, J. Sérgio Seixas (2008). «A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples». Chemistry – A European Journal (em inglês) (28): 8507–8513. ISSN 1521-3765. doi:10.1002/chem.200800718. Consultado em 19 de setembro de 2025
Ligações externas
- Perkin anniversary website
- Rotatable 3D models of mauveine are available using Jmol