Xanthohumol

Xanthohumol
Propriedades
Fórmula química	C21H22O5
Massa molar	354.369 g mol-1
Densidade	1.24 g/cm3
Ponto de fusão	157-159 °C, 271 K, -97 °F

Xanthohumol
Identificadores
Número CAS	6754-58-1
PubChem	639665
ChemSpider	555077
ChEBI	66331
Número RTECS	UD5574117
SMILES	O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2;

Xanthohumol
Xanthohumol
Identificadores
Número CAS	6754-58-1
PubChem	639665
ChemSpider	555077
ChEBI	66331
Número RTECS	UD5574117
SMILES	O=C(c1c(OC)cc(O)c(c1O)C/C=C(\C)C)\C=C\c2ccc(O)cc2;
Xanthohumol
Propriedades
Fórmula química	C21H22O5
Massa molar	354.369 g mol-1
Densidade	1.24 g/cm3
Ponto de fusão	157-159 °C, 271 K, -97 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Xanthohumol é uma molécula polifenólica da família dos flavonóides prenilados. Um produto natural encontrado nas inflorescências femininas de Humulus lupulus, também conhecido como lúpulo. Este composto também é encontrado na cerveja e pertence a uma classe de compostos que contribuem para o amargor e o sabor do lúpulo. ^[2] O xantohumol é um calcóide prenilado, biossintetizado por uma policetídeo sintase tipo III (PKS) e enzimas modificadoras posteriores. ^[3] ^[4]

Ver também

Isoxantohumol, a flavanona prenilada correspondente
8-Prenilnaringenina, um prenilflavanóide relacionado com atividade estrogênica
Ácidos alfa, uma classe de compostos amargos no lúpulo
Mirceno, humuleno e cariofileno, óleos essenciais em lúpulo

Referências

↑ Xanthohumol from hop (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology
↑ Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (maio 2004). «Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health!». Phytochemistry. 65 (10): 1317–1330. Bibcode:2004PChem..65.1317S. ISSN 0031-9422. PMID 15231405. doi:10.1016/j.phytochem.2004.04.025
↑ Goese, Markus; Kammhuber, Klaus; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H.; Eisenreich, Wolfgang (15 de julho de 1999). «Biosynthesis of bitter acids in hops». European Journal of Biochemistry (em inglês). 263 (2): 447–454. ISSN 1432-1033. PMID 10406953. doi:10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x
↑ Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (novembro 2008). «Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop». Plant Physiology. 148 (3): 1254–1266. ISSN 0032-0889. PMC 2577278. PMID 18775972. doi:10.1104/pp.108.125187

[scbt-1] Xanthohumol from hop (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology

[:0-2] Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (maio 2004). «Xanthohumol and related prenylflavonoids from hops and beer: to your good health!». Phytochemistry. 65 (10): 1317–1330. Bibcode:2004PChem..65.1317S. ISSN 0031-9422. PMID 15231405. doi:10.1016/j.phytochem.2004.04.025

[3] Goese, Markus; Kammhuber, Klaus; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H.; Eisenreich, Wolfgang (15 de julho de 1999). «Biosynthesis of bitter acids in hops». European Journal of Biochemistry (em inglês). 263 (2): 447–454. ISSN 1432-1033. PMID 10406953. doi:10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x

[4] Wang, Guodong; Tian, Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (novembro 2008). «Terpene biosynthesis in glandular trichomes of hop». Plant Physiology. 148 (3): 1254–1266. ISSN 0032-0889. PMC 2577278. PMID 18775972. doi:10.1104/pp.108.125187

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