Trietilamina

Trietilamina
Skeletal formula of triethylamine
Ball-and-stick model of the triethylamine molecule
Space-filling model of the triethylamine molecule
Nomes
Nome IUPAC Triethylamine
Outros nomes N,N-dietiletanamina
TEA
TEN
N,N,N-Trietilamina
Identificadores
Número CAS 121-44-8
SMILES
 
  • CCN(CC)CC
Propriedades
Fórmula química C6H15N
Massa molar 101.1 g/mol
Densidade 0.726 g/cm3
Ponto de fusão -114.7 °C
Ponto de ebulição 89.7 °C
Riscos associados
Frases R R11 R20 R21 R22 R35
Frases S S3 S16 S26 S29 S36 S37 S39 S45
Compostos relacionados
Aminas relacionados Trimetilamina
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Trietilamina é o composto químico com a fórmula N(CH2CH3)3, comumente abreviada Et3N. É comumente encontrado em síntese orgânica provavelmente porque é a mais simples amina simetricamente trisubstituída, i.e. uma amina terciária, que é líquida a temperatura ambiente. Possui um forte cheiro de peixe reminiscente de amônia. Diisopropiletilamina (base de Hünig, CAS # 7087-68-5) é um relacionado largamente utilizado de trietilamina. Trietilamina é também a doadora do odor das plantas do gênero Crataegus, e do sêmen, entre outros[1]

Trietilamina é comumente empregada em síntese orgânica como uma base, mais frequentemente na preparação de ésteres e amidas de cloretos de acila.[2] Tais reações conduzem à produção de cloreto de hidrogênio o qual combina-se com trietilamina para formar o sal hidrocloreto de trietilamina, comumente chamado cloreto de trietilamônio. Esta reação remove o cloreto de hidrogênio da mistura reacional, o qual é requerido por estas reações para proceder-se a complementação (R, R' = alquila, arila):

R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-

Como outras aminas terciárias, catalisa a formação de espumas de uretano e resinas epóxi. É também útil em reações de deidrohalogenação e oxidações de Swern.

Trietilamina é facilmente alquilada para dar o correspondente sal de quaternário de amônio:

RI + Et3N → Et3NR+I-

Referências

  1. ↑ The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
  2. ↑ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

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Ligações externas

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