Rifabutina

Rifabutina
Nomes
Nome IUPAC (9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,
21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroxy-1'-
isobutyl-14-methoxy-7,9,15,17,19,21,25-
hepta-methyl-spiro[9,4-(epoxypentadeca
[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naphth
[1,2-d]imidazol-2,4'-piperidin]-5,10,26-(3H,9H)-
trione-16-acetate
Identificadores
Número CAS 72559-06-9
PubChem 6323490
DrugBank DB00615
ChemSpider 10482168
ChEBI 45367
Código ATC J04AB04,J04AM11
SMILES
 
  • C[C@H]1/C=C\C=C(/C(=O)NC2=C3C(=NC4(N3)CCN(CC4)CC(C)C)C5=C6C(=C(C(=C5C2=O)O)C)O[C@@](C6=O)(O/C=C\[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]([C@@H]([C@H]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)\C
Primeiro nome comercial ou de referência Mycobutin[1]
Propriedades
Fórmula química C46H62N4O11
Massa molar 846.945 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade 85%
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Fígado
Meia-vida biológica Entre 28 a 62 horas
Ligação plasmática 85%
Excreção Rim e fecal
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A rifabutina ( Rfb ) é um antibiótico indicado para o tratamento da tuberculose, além de poder ser usado para prevenir e tratar o complexo Mycobacterium avium.[1] É indicado, geralmente, para pessoas com intolerância à rifampicina, e em tratamento do HIV/AIDS, fazendo uso de antirretrovirais.[1] Para tuberculose ativa, é usado com outros medicamentos antimicobacterianos.[1] Para tuberculose latente, pode ser usado isoladamente quando da exposição com TB resistente a medicamentos.[1]

Entre os efeitos colaterais comuns incluem dor abdominal, náusea, erupção cutânea, dor de cabeça e baixos níveis de neutrófilos no sangue.[1] Outros efeitos colaterais incluem dores musculares e inflamação ocular (uveíte).[1] Por não haver estudos suficientes, recomenda-se orientação médica para o uso do medicamento.[1] A rifabutina pertence à família de medicamentos rifamicina.[1] Atua inibindo a síntese da produção de RNA bacteriano.[2]

Foi aprovada para uso médico nos Estados Unidos em 1992.[1] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[3] O custo por atacado, nos países em desenvolvimento, é cerca de US$ 30 dólares, por mês.[4] Nos Estados Unidos, um mês de tratamento custa mais de 200 dólares.[5]

Referências

  1. a b c d e f g h i j «Rifabutin». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 20 de dezembro de 2016  Arquivado em 2016-12-20 no Wayback Machine
  2. Rockwood, Neesha; Cerrone, Maddalena; Barber, Melissa; Hill, Andrew M; Pozniak, Anton L (18 de julho de 2019). «Global access of rifabutin for the treatment of tuberculosis – why should we prioritize this?». Journal of the International AIDS Society. 22 (7): e25333. PMC 6637439Acessível livremente. PMID 31318176. doi:10.1002/jia2.25333 
  3. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  4. «Rifabutin». International Drug Price Indicator Guide. Consultado em 8 de dezembro de 2016. Cópia arquivada em 22 de janeiro de 2018  Arquivado em 2018-01-22 no Wayback Machine
  5. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560