Pterorrodina

Pterorrodina
Nomes
Nome IUPAC 2-Amino-7-[(E)-(2-amino-4,6-dioxo-5,8-dihidro-3H-pteridin-7-ilideno)metil]-3,5-dihidropteridina-4,6-diona
Identificadores
Número CAS 6538-79-0
PubChem 136864975
ChemSpider 107563089
MeSH pterorhodin
SMILES
 
  • C(=C/1\C(=O)NC2=C(N1)N=C(NC2=O)N)\C3=NC4=C(C(=O)NC(=N4)N)NC3=O
InChI
 
  • InChI=InChI=1S/C13H10N10O4/c14-12-20-6-4(10(26)22-12)18-8(24)2(16-6)1-3-9(25)19-5-7(17-3)21-13(15)23-11(5)27/h1H,(H,18,24)(H,19,25)(H3,14,16,20,22,26)(H4,15,17,21,23,27)/b3-1+
    Key:STEFGLSLWLJVLH-HNQUOIGGSA-N
Propriedades
Fórmula química C13H10N10O4
Massa molar 370.262 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

A pterorrodina é um pigmento do grupo das pteridinas encontrado em animais e plantas.[1] Foi extraída de melanossomas de rãs-arborícolas, borboletas e plantas, sendo um dos pigmentos do vinho tinto.[2][3] Nas rãs Agalychnis lemur, a pterorrodina permite que a pele reflita o calor do sol.[4][5] A pterorrodina confere cor pigmentar aos poliquetas[6] e encontra-se na íris de muitas espécies de aves, como o Vireo olivaceus[7] e a Gavia immer.[8]

Referências

  1. ↑ Ramakrishna Rao, K.; Meenakshisundaram, S.; Shanmugasundaram, E. R. B. (fevereiro de 1967). «Formation and Identification of the Pigment Pterorhodin in a Mutant of Fusarium vasinfectum Atk.». Nature. 213 (5075): 503–504. Bibcode:1967Natur.213..503R. doi:10.1038/213503a0 
  2. ↑ Bagnara, Joseph T. (outubro de 2003). «Enigmas of Pterorhodin, a Red Melanosomal Pigment of Tree Frogs». Pigment Cell Research. 16 (5): 510–516. PMID 12950730. doi:10.1034/j.1600-0749.2003.00075.x 
  3. ↑ Russell, Peter B.; Purrmann, Robert; Schmitt, Werner; Hitchings, George H. (outubro de 1949). «The Synthesis of Pterorhodin (Rhodopterin)». Journal of the American Chemical Society. 71 (10): 3412–3416. doi:10.1021/ja01178a042 
  4. ↑ Schwalm, Patricia Ann (1981). Ultrastructural correlates to infrared reflectance in New World treefrogs (PhD). The University of Chicago 
  5. ↑ Blount, Christopher C. (2018). Near infrared reflectance in Anura (Tese). The University of Manchester (Reino Unido) 
  6. ↑ Viscontini, M.; Hummel, W.; Fischer, A. (1970). «Pigmente von Nereiden (Annelida, Polychaeten). 1., Vorläufige Mitteilung. Isolierung von Pterindimeren aus den Augen von Platynereis dumerilii (Audouin & Milne Edwards) 1833». Helvetica Chimica Acta. 53 (5): 1207–1209. doi:10.1002/hlca.19700530538 
  7. ↑ Hudon, Jocelyn; Muir, Alister D. (abril de 1996). «Characterization of the Reflective Materials and Organelles in the Bright Irides of North American Blackbirds (Icterinae)». Pigment Cell Research. 9 (2): 96–104. PMID 8857673. doi:10.1111/j.1600-0749.1996.tb00096.x 
  8. ↑ Andrade, Pedro; Carneiro, Miguel (agosto de 2021). «Pterin-based pigmentation in animals». Biology Letters. 17 (8). 20210221 páginas. PMC 8370806Acessível livremente. PMID 34403644. doi:10.1098/rsbl.2021.0221 
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