Difosfato de dimetilalilo

Difosfato de dimetilalilo
Propriedades
Fórmula química	C5H12O7P2
Massa molar	246.092

Difosfato de dimetilalilo
Identificadores
Número CAS	358-72-5
PubChem	647
MeSH	3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
SMILES	CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C;

Difosfato de dimetilalilo
Nomes
Nome IUPAC	(ácido hidroxi-(3-metilbut-2-enoxi)phosphorilo) oxifosfónico
Difosfato de dimetilalilo
Identificadores
Número CAS	358-72-5
PubChem	647
MeSH	3,3-dimethylallyl+pyrophosphate
SMILES	CC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C;
Difosfato de dimetilalilo
Propriedades
Fórmula química	C5H12O7P2
Massa molar	246.092
Difosfato de dimetilalilo
Compostos relacionados
Pirofosfatos relacionados	Mevalonato-5-pirofosfato (precursor biológico); Difosfato de isopentenilo (isômero)
Compostos relacionados	Prenol (3-metil-2-buteno-1-ol)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Esquema simplificado da via de síntese de esteróides, mostrando os intermediários pirofosfato de isopentenilo (IPP), pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP), pirofosfato de geranilo (GPP) e esqualeno. Alguns compostos intermediários foram omitidos.

O difosfato ou pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) é um metabolito intermediário da via do mevalonato, em que o mevalonato-5-pirofosfato é o seu precursor. É um isómero do difosfato de isopentenilo (IPP) existente em praticamente todos os organismos vivos.

Na biossíntese do colesterol, a enzima mevalonato-5-pirofosfato decarboxilase faz a decarboxilação do mevalonato-5-pirofosfato no pirofosfato de dimetilalilo, e a enzima difosfato de isopentenilo isomerase faz a isomerização do pirofosfato de dimetilalilo em difosfato de isopentenilo.^[1]

Referências

↑ University of Arkansas for Medical Students, College of Pharmacy, High Cholesterol: Therapeutic Approaches for Treatment, College of Pharmacy Biological and Cellular Chemistry Course, Biochemical Aspects, Biosynthesis of Cholesterol [https://web.archive.org/web/20080828163354/http://cop.uams.edu/highcholesterol/index_files/Page352.htm Arquivado em 28 de agosto de 2008, no Wayback Machine. [em linha]]

[uams-1] University of Arkansas for Medical Students, College of Pharmacy, High Cholesterol: Therapeutic Approaches for Treatment, College of Pharmacy Biological and Cellular Chemistry Course, Biochemical Aspects, Biosynthesis of Cholesterol [https://web.archive.org/web/20080828163354/http://cop.uams.edu/highcholesterol/index_files/Page352.htm Arquivado em 28 de agosto de 2008, no Wayback Machine. [em linha]]

[1]