Paration

Parathion
Nomes
Nome IUPAC	O,O-diethyl-O-4-nitro-phenylthiophosphate
Outros nomes	E605
Paration Identificadores Número CAS 56-38-2 SMILES   C(C)OP(OCC)(=S)Oc1 (ccc([N+1]([O-1])=O)cc1)
Paration Propriedades Fórmula química C10H14NO5PS Massa molar 291.3 g/mol Aparência Cristais brancos (forma pura) Ponto de fusão 6 °C Solubilidade em água 24mg/L em água, alta solubilidade em butanol
Paration Riscos associados MSDS [1] Frases R R24, R26/28, R48/25, R35 Frases S S28, S36/37, S45, S60, S61 Ponto de fulgor 120 °C LD50 2 mg/kg oral em ratos[1]
Paration Compostos relacionados Compostos relacionados p-nitrofenilfosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Paration ^{(português brasileiro)} ou paratião ^{(português europeu)} é um pesticida agrícola, pertecente ao grupo dos organofosforados, sendo um potente inseticida e acaricida.^[2] É um líquido marrom, que afunda em contato com a água.^[3] Quando absorvido, sofre biotransformação, formando um metabólito ativo de nome paraoxon. Este é um inibidor da acetilcolinesterase, e causa os sintomas do envenenamento por organofosforados. O paratião é metabolizado a maloxão^[1].

É uma das substâncias que mais causaram envenenamentos e mortes "acidentais" dentre os organofosforados.^[4]

O paratião sintetiza-se a partir do ácido dietil ditiofosfórico (C
2H
5O)
2PS
2H por coloração para gerar cloreto de dietiltiofosorilo ((C
2H
5O)
2P(S)Cl), e depois o cloreto é tratado com 4-nitrofenolato de sódio (ou sal de sódio do 4-nitrofenol).^[5]

2 (C
2H
5O)
2P(S)SH + 3 Cl
2 → 2 (C
2H
5O)
2P(S)Cl + S
2Cl
2 + 2 HCl

(C
2H
5O)
2P(S)Cl + NaOC
6H
4NO
2 → (C
2H
5O)
2P(S)OC
6H
4NO
2 + NaCl

Referências

• Malation