4-Aminotolueno
4-Aminotolueno
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| Nomes | |||||||||||||||||||||
| Outros nomes | para-Toluidina 4-Aminotolueno p-Metilanilina 4-Metilanilina p-Aminotolueno 1-Amino-4-metilbenzeno | ||||||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||||
4-Aminotolueno, para-toluidina ou p-toluidina é o composto orgânico, uma das aminas do tolueno, um dos isômeros do aminotolueno, do grupo de compostos aromáticos, anilinas simples metiladas, que inclui a o-toluidina e a m-toluidina. Sua fórmula é C7H9N e massa molecular 107,16.
Produção
Todos os três isômeros toluidina são obtíveis a partir do nitrotolueno (esse obtível a partir de nitração do tolueno) por redução. A redução pode ser realizada utilizando-se ferro (ou laboratorialmente estanho), ácido clorídrico e ácido acético (redução de Béchamp). Hoje, a hidrogenação catalítica com níquel de Raney é predominante. Álcoois alifáticos inferiores (metanol, etanol, n-propanol ou isopropanol) são frequentemente usados como solvente. A hidrogenação é tipicamente a pressões compreendidas entre 3 bar e 20 bar de pressão de H2 (chamada de hidrogenação de baixa pressão), ou alternativamente à pressões de 20 a 50 bar (chamada hidrogenação de média pressão).
Propriedades
p-Toluidina é um líquido inflamável, incolor a colorido de amarelo pálido ao marrom avermelhado pela ação da luz e a que sofre descoloração ao ar, com odor similar ao de vinho, pouco solúvel em água. Ele tem uma condutividade de 6,2 × 10−6 S/m a 100 °C.[1]
Todas as toluidinas são bases fracas, suas (pKs) são da mesma ordem de grandeza que a anilina (4,603).[2]