para-Iodoanfetamina

para-Iodoanfetamina
Nomes
Nome IUPAC 1-(4-iodophenyl)propan-2-amine
Outros nomes PIA; 4-Iodoanfetamina
Identificadores
Abreviação PIA
Número CAS 21894-72-4
PubChem 123870
ChemSpider 110407
SMILES
 
  • CC(CC1=CC=C(C=C1)I)N
Propriedades
Fórmula química C9H12IN
Massa molar 261.103 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

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para-Iodoanfetamina (PIA), também conhecida como 4-iodoanfetamina (4-IA), é um agente de liberação de monoamina (MRA) e neurotoxina pertencente à família das anfetaminas e, mais especificamente, relacionada à para-Cloroanfetamina (PCA).[1]

Farmacologia

Farmacodinâmica

A PIA atua como um agente de liberação de serotonina (SRA).[2] Em testes de discriminação de drogas [en] em animais, PIA demonstrou substituir completamente o MDMA e o (+)-MBDB [en], indicando semelhança nos efeitos.[1]

Apresenta afinidade [en] muito baixa para certos receptores de serotonina, incluindo o receptor 5-HT1 (Ki = 7.660 nM) e o receptor 5-HT2 (Ki = 43.000 nM).[3]

A neurotoxicidade serotoninérgica da PIA é semelhante à para-Cloroanfetamina (PCA)[1] ou mais fraca que a PCA.[2][4]

Química

PIA, também conhecida como 4-iodoanfetamina, é um derivado de fenetilamina e anfetamina, bem como uma anfetamina para-halogenada.

Referências

  1. a b c Nichols DE, Marona-Lewicka D, Huang X, Johnson MP (1993). «Novel serotonergic agents». Drug des Discov. 9 (3–4): 299–312. PMID 8400010 
  2. a b Marona-Lewicka D, Rhee GS, Sprague JE, Nichols DE (dezembro de 1995). «Psychostimulant-like effects of p-fluoroamphetamine in the rat». European Journal of Pharmacology. 287 (2): 105–113. PMID 8749023. doi:10.1016/0014-2999(95)00478-5 
  3. Glennon RA (janeiro de 1987). «Central serotonin receptors as targets for drug research». J Med Chem. 30 (1): 1–12. PMID 3543362. doi:10.1021/jm00384a001 
  4. Nichols DE, Johnson MP, Oberlender R (janeiro de 1991). «5-Iodo-2-aminoindan, a nonneurotoxic analogue of p-iodoamphetamine». Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 38 (1): 135–139. CiteSeerX 10.1.1.670.504Acessível livremente. PMID 1826785. doi:10.1016/0091-3057(91)90601-W