Ácido oxaloacético

Ácido oxaloacético
Nomes
Nome IUPAC	Ácido 2-oxobutanodióico
Outros nomes	Ácido cetosuccínico
Ácido oxaloacético Identificadores Número CAS 328-42-7 Número EINECS 206-329-8 ChemSpider 945 SMILES   OC(C(CC(O)=O)=O)=O
Ácido oxaloacético Propriedades Fórmula química C4H4O5 Massa molar 132.07 g/mol Densidade ? g/cm3 Ponto de fusão 161 °C
Ácido oxaloacético Termoquímica Entalpia padrão de formação ΔfHo298 -943.21 kJ/mol Entalpia padrão de combustão ΔcHo298 -1205.58 kJ/mol
Ácido oxaloacético Compostos relacionados Ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido mesoxálico (oxopropanodioico) Ácido succínico (butanodioico) Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido alfa-cetoglutárico (2-oxopentanodioico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido oxaloacético é um composto orgânico cristalino cuja fórmula química é HO₂CC(O)CH₂CO₂H. É um ácido dicarboxílico de quatro carbonos e sua base conjugada é chamada de oxaloacetato.

O oxaloacetato é um composto intermediário no ciclo de Krebs e na gliconeogênese. É formado pela oxidação do L-malato, catalisado pela enzima malato desidrogenase e reage com o acetil-CoA para formar citrato, catalisado, por sua vez, pela citrato sintase.

O oxaloacetato também se forma no mesofilo de plantas pela condensação do CO₂ com o fosfoenol piruvato, catalisado pela oxaloacetato descarboxilase. Pode ainda originar-se do piruvato via reação anaplerótica.

A forma de enol do ácido oxaloacético é particularmente estável, em razão de os dois isômeros possuírem diferentes pontos de fusão (152 °C cis, 184 °C trans). Sua constante de acidez (pK_a) é de 13,02. A enzima fumarase A da E. coli catalisa a conversão da forma cetona para a forma enol do oxaloacetato.

O ácido oxaloacético é instável em solução, decompondo-se em ácido pirúvico através da descarboxilação, num período que pode durar horas (temperatura ambiente) ou dias (0 °C).