Octopina

Octopina
Propriedades
Fórmula química	C9H18N4O4
Massa molar	246.242 g mol-1
Ponto de fusão	283–284 °C

Octopina
Identificadores
Número CAS	34522-32-2
PubChem	427
ChemSpider	414
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	15805
SMILES	CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH];
3DMet	B04929

Octopina
	Stereo, skeletal formula of octopine ((2S)-2-{[(1R)-1-carboxyethyl]amino})
Nomes
Nome IUPAC	2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid[carece de fontes?]
Outros nomes	Na-(1-carboxietil)arginina ; N2-(D-1-carboxietil)-L-arginina ; Ácido 2-(1-carboxi-ethilamino)-5-guanidino-pentanoico ; Ácido 2-(1-carboxi-etilamino)-5-guanidino-valérico
Octopina
Identificadores
Número CAS	34522-32-2
PubChem	427
ChemSpider	414
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	15805
SMILES	CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH];
3DMet	B04929
Octopina
Propriedades
Fórmula química	C9H18N4O4
Massa molar	246.242 g mol-1
Ponto de fusão	283–284 °C
Octopina
Riscos associados
Frases R	/
Frases S	/
Octopina
Compostos relacionados
ácidos alcanóicos relacionados	Daminozida ; Nopalina
Compostos relacionados	Bis-tris propano ; Panteteína
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Octopina é um derivado dos aminoácidos arginina e alanina. Foi o primeiro membro de uma classe de compostos químicos da classe de compostos químicos conhecidos como opinas a ser descoberto. Octopina recebe seu nome do molusco Octopus octopodia do qual ele foi pela primeira vez isolado em 1927.^[2]

Octopina tem sido isolada do tecido mulcular de invertebrados tais como dos polvos, Pecten maximus e Sipunculus nudus onde possui funções análogas as do ácido láctico.^[3] É também produzida por Agrobacterium e causa crescimento de tumores do tipo "bugalho" em plantas.^[4]

Octopina é formada por condensação redutiva de ácido pirúvico e arginina através da enzima NADH-dependente octopina deidrogenase (ODH).^[5]

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Referências

↑ Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.
↑ Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298
↑ Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256
↑ Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176
↑ Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003

[acros-1] Datenblatt Octopina bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010.

[2] Morizawa, Kiyoshi (1927). «The extractive substances in Octopus octopodia». Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto. 9: 285–298

[3] Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). «Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus». Science. 195 (4273): 72–4. PMID 831256. doi:10.1126/science.831256

[4] Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). «Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo». Science. 170 (3954): 176–177. PMID 17833501. doi:10.1126/science.170.3954.176

[5] Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). «A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus». Journal of Molecular Biology. 381 (1): 200–11. PMID 18599075. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003

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