N,N-Di-isopropiletilamina


N,N-Di-isopropiletilamina
Fórmula estrutural da N,N-di-isopropiletilamina
Nomes
Outros nomes Etildi(propan-2-il)amina

N-etil-N-isopropilpropan-2-amina
Etildi(isopropil)amina
base de Hünig

Identificadores
Número CAS 7087-68-5
PubChem 81531
Número EINECS 230-392-0
ChemSpider 73565
MeSH N,N-diisopropylethylamine
SMILES
 
  • CCN(C(C)C)C(C)C
Propriedades
Fórmula química C8H19N
Massa molar 129.243 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor Similar ao de peixe, amoniacal
Densidade 0.742 g mL−1
Ponto de fusão -50 a -46 °C
Ponto de ebulição 127 °C, 399.7 K, 260 °F
Solubilidade em água 4.01 g/L (a 20 °C)
Pressão de vapor 4.1 kPa (a 37.70 °C)
Índice de refracção (nD) 1.414
Riscos associados
Limites de explosividade 0.7–6.3%
LD50 200–500 mg kg−1 (oral, rat)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

N,N-Di-isopropiletilamina, ou base de Hünig, DIPEA ou DIEA, é um composto orgânico e uma amina. É usada em química orgânica como uma base. Devido ao átomo de nitrogênio ser protegido pelos dois grupos isopropil e um grupo etilo somente um próton é pequena o suficiente para caber facilmente. Como a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, este composto é uma boa base mas um nucleófilo fraco, o que o faz ser um reagente orgânico útil.[1] A base de Hünig é nomeada em homenagem ao químico alemão Siegfried Hünig. Apresenta-se como um líquido incolor.

Base de Hünig é comercialmente disponível. É tradicionalmente preparado pela alquilação de di-isopropilamina com sulfato de dietila.[2] Se necessário, o composto pode ser purificado por destilação com hidróxido de potássio.

Reações

Base não nucleofílica

A base de Hünig tem sido investigada por seu uso como um reagente seletivo na alquilação de aminas secundárias a aminas terciárias por haletos de aquila. Esta reação orgânica é frequentemente dificultada por uma reação de quaternização ao sal quaternário de amônio mas esta reação lateral está ausente quando a base de Hünig está presente.[3]]

O uso da base de Hünig para alquilação de aminas secundárias

Síntese de escorpionina

A base de Hünig forma um composto complexo heterocíclico chamado escorpionina por uma reação com dicloreto de dienxofre catalizado por DABCO em uma síntese em uma única etapa (one pot).[4]

Base de Hünig na síntese de escorpionina

Referências

  1. ↑ Sorgi, K. L. (2001). «Diisopropylethylamine». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd254 
  2. ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223 
  3. ↑ Moore, J. L.; Taylor, S. M.; Soloshonok, V. A. (2005). «An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig's base». Arkivoc. 2005 (part vi): 287–292. EJ-1549C. Consultado em 6 de outubro de 2017. Arquivado do original em 4 de março de 2008 
  4. ↑ Rees, W.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T.; Rakitin O. A. (1997). «From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles». Angewandte Chemie International Edition. 36 (3): 281–283. doi:10.1002/anie.199702811 
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