Metilfenilpiracetam

Metilfenilpiracetam
Nomes
Nome IUPAC 2-(5-Methyl-2-oxo-4-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-acetamide
Identificadores
PubChem 52912210
SMILES
 
  • C[C@H]1[C@H](CC(=O)N1CC(=O)N)C2=CC=CC=C2
Propriedades
Fórmula química C13H16N2O2
Massa molar 232.268 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Metilfenilpiracetam, também conhecido como E1R, é um derivado do piracetam e um modulador alostérico positivo do receptor sigma1.[1][2][3]Quimicamente, ele se assemelha ao piracetam, ele se difere do fenilpiracetam por ter um grupo metil.[2]

Atualmente, existem poucos dados a respeito do E1R, até mesmo em inglês. No Pubmed, há apenas um estudo sobre o metilfenilpiracetam.[4]

E1R é o estereoisômero (4R, 5S) do metilfenilpiracetam.[2]

Efeitos

E1R aumenta a cognição e tem eficácia contra a disfunção colinérgica em ratinhos sem afetar a atividade locomotora. O pré-tratamento com E1R aumentou o efeito estimulador do agonista σ1R PRE-084 e facilitou a retenção passiva de evitação. Alivia o comprometimento cognitivo induzido por escopolamina. A atividade de aumento da cognição de E1R é mais elevada do que a do fenilpiracetam.[1]

Veja também

Referências

  1. ↑ a b Vavers E, Zvejniece L, Veinberg G, Svalbe B, Domracheva I, Vilskersts R, Dambrova M (2015). «Novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor». SpringerPlus. 4: P51. doi:10.1186/2193-1801-4-S1-P51. The R-configuration enantiomers of methylphenylpiracetam are more active positive allosteric modulators of Sigma-1 receptor than S-configuration enantiomers. 
  2. ↑ a b c Zvejniece, L; Vavers, E; Svalbe, B; Vilskersts, R; Domracheva, I; Vorona, M; Veinberg, G; Misane, I; Stonans, I; Kalvinsh, I; Dambrova, M (2014). «The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors». British Journal of Pharmacology. 171 (3): 761–71. PMC 3969087Acessível livremente. PMID 24490863. doi:10.1111/bph.12506 
  3. ↑ Veinberg, G; Vorona, M; Zvejniece, L; Vilskersts, R; Vavers, E; Liepinsh, E; Kazoka, H; Belyakov, S; Mishnev, A; Kuznecovs, J; Vikainis, S; Orlova, N; Lebedev, A; Ponomaryov, Y; Dambrova, M (2013). «Synthesis and biological evaluation of 2-(5-methyl-4-phenyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-acetamide stereoisomers as novel positive allosteric modulators of sigma-1 receptor». Bioorganic & Medicinal Chemistry. 21 (10): 2764–71. PMID 23582449. doi:10.1016/j.bmc.2013.03.016 
  4. ↑ Zvejniece, L.; Vavers, E.; Svalbe, B.; Vilskersts, R.; Domracheva, I.; Vorona, M.; Veinberg, G.; Misane, I.; Stonans, I. (1 de fevereiro de 2014). «The cognition-enhancing activity of E1R, a novel positive allosteric modulator of sigma-1 receptors». British Journal of Pharmacology. 171 (3): 761–771. ISSN 1476-5381. PMID 24490863. doi:10.1111/bph.12506 

Ligações externas

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