MDPHP

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MDPHP
Nomes
Nome IUPAC 1-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one
Outros nomes 3',4'-Methylenedioxy-α-pyrrolidinohexiophenone
Identificadores
Número CAS 776994-64-0
PubChem 119057580
ChemSpider 52085733
SMILES
 
  • CCCCC(C(=O)C1=CC2=C(C=C1)OCO2)N3CCCC3
Propriedades
Fórmula química C17H23NO3
Massa molar 289.353 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

MDPHP (3',4'-metilenodioxi-α-pirrolidinohexiofenona) é um estimulante da classe das catinonas [en] sintetizado na década de 1960,[1] e tem sido descrito como uma nova droga sintética. No Reino Unido, é conhecido coloquialmente como monkey dust (em tradução livre: pó de macaco).[2][3] É intimamente relacionado ao potente estimulante MDPV [en], embora com efeitos ligeiramente mais brandos, e tem sido usado em alguns países como uma alternativa após a proibição do MDPV.[4][5][6][7]

Farmacologia

O MDPHP atua como um potente inibidor de recaptação de noradrenalina e dopamina. Os valores de IC50 para MDPHP são 0,06 μM para o transportador de noradrenalina (NET), 0,05 μM para o de dopamina (DAT) e 9 μM para o transportador de serotonina (SERT).[8]

Pó de MDPHP

Legalidade

O MDPHP é listado como uma substância controlada no Japão[9] e na Hungria[10] e em várias outras jurisdições é controlado como um análogo estrutural.

Letalidade

Um caso de intoxicação aguda fatal, envolvendo um homem de 48 anos, causada por MDPHP foi relatado em fevereiro de 2022 por médicos de um hospital italiano.[11] Outro caso relatado é de um homem de 30 anos, usuário de cocaína, encontrado morto em 20 de julho de 2023, em Florença, Itália; além de MDPHP, cocaína, dimetilcatinona e alfa-PHP foram identificadas em seu sangue.[12]

Ver também

Referências

  1. ↑ DE 1545591, Koeppe H, Zeile K, Ludwig G 
  2. ↑ «Monkey Dust drug use 'an epidemic', emergency workers warn». BBC. 10 de agosto de 2018. Consultado em 16 de agosto de 2018 
  3. ↑ «Monkey dust drug clampdown could be coming in UK» (em inglês). 11 de maio de 2023. Consultado em 24 de abril de 2025 
  4. ↑ Zaitsu K, Katagi M, Tsuchihashi H, Ishii A (2013). «Recently abused synthetic cathinones, α-pyrrolidinophenone derivatives: A review of their pharmacology, acute toxicity, and metabolism». Forensic Toxicology. 32: 1–8. doi:10.1007/s11419-013-0218-1 
  5. ↑ Kaizaki-Mitsumoto A, Noguchi N, Yamaguchi S, Odanaka Y, Matsubayashi S, Kumamoto H, et al. (janeiro de 2016). «Three 25-NBOMe-type drugs, three other phenethylamine-type drugs (25I-NBMD, RH34, and escaline), eight cathinone derivatives, and a phencyclidine analog MMXE, newly identified in ingredients of drug products before they were sold on the drug market.». Forensic Toxicology. 34 (1): 108–14. doi:10.1007/s11419-015-0293-6 
  6. ↑ Beck O, Bäckberg M, Signell P, Helander A (abril de 2018). «Intoxications in the STRIDA project involving a panorama of psychostimulant pyrovalerone derivatives, MDPV copycats». Philadelphia, Pa. Clinical Toxicology. 56 (4): 256–263. PMID 28895757. doi:10.1080/15563650.2017.1370097Acessível livremente 
  7. ↑ Fowble KL, Shepard JR, Musah RA (março de 2018). «Identification and classification of cathinone unknowns by statistical analysis processing of direct analysis in real time-high resolution mass spectrometry-derived "neutral loss" spectra». Talanta. 179: 546–553. PMID 29310273. doi:10.1016/j.talanta.2017.11.020Acessível livremente 
  8. ↑ Kolaczynska K, Thomann J, Hoener M, Liechti M (2021). «The Pharmacological Profile of Second Generation Pyrovalerone Cathinones and Related Cathinone Derivative». International Journal of Molecular Sciences. 22 (15): 8277. PMC 8348686Acessível livremente. PMID 34361040. doi:10.3390/ijms22158277Acessível livremente 
  9. ↑ «指定薬物名称・構造式一覧（平成27年9月16日現在）» [List of designated drug names and structural formulas (as of September 16, 2015)] (PDF) (em japonês). 厚生労働省 (Ministry of Health, Labour and Welfare). 16 de setembro de 2015. Consultado em 8 de outubro de 2015 
  10. ↑ «A Daath.hu kiegészítése a BSZKI "designer jogi listáján" nem szereplő, de a C-lista 1.-4. szerkezeti leírásainak megfelelő, illetve a C-lista 5. felsorolásában szereplő néhány anyagról» [The addition to Daath.hu is not included in the "designer legal list" of the BSZKI, but C-list 1.-4. and some of the substances in list 5 of list C.] (PDF) (em húngaro) 
  11. ↑ Di Candia D, Boracchi M, Ciprandi B, Giordano G, Zoja R (setembro de 2022). «A unique case of death by MDPHP with no other co-ingestion: a forensic toxicology case». International Journal of Legal Medicine. 136 (5): 1291–1296. PMC 9375735Acessível livremente. PMID 35169902. doi:10.1007/s00414-022-02799-w 
  12. ↑ Croce, Emma Beatrice; Dimitrova, Alexandra; Di Milia, Maria Grazia; Pierotti, Stefano; Arillotta, Davide; Barbaresi, Marta; Focardi, Martina; Vaiano, Fabio (15 de fevereiro de 2025). «Postmortem distribution of MDPHP in a fatal intoxication case». Journal of Analytical Toxicology. 49 (2): 137–141. ISSN 1945-2403. doi:10.1093/jat/bkae092 
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