Lapachol

Lapachol[1][2]
Nomes
Nome IUPAC 4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene-1,2-dione
Identificadores
Número CAS 84-79-7
PubChem 3884
SMILES
 
  • CC(=CCC1=C(C2=CC=CC=C2C(=O)C1=O)O)C
Propriedades
Fórmula química C15H14O3
Massa molar 242.27
Aparência Cristais amarelos
Ponto de fusão 140 °C, 413 K, 284 °F
Compostos relacionados
Compostos relacionados Lausona (2-hidroxi-1,4-naftoquinona)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.


O Lapachol é um composto orgânico natural isolado de árvores aparentadas com o Ipê (Gênero Handroanthus, especialmente a Handroanthus impetiginosus)[3] Quimicamente, é um derivado da naftoquinona, estruturalmente relacionada com a vitamina K.

Já estudado como possível tratamento para certos tipos de câncer, o potencial do lapachol é agora considerado baixo devido aos seus efeitos colaterais tóxicos.[4][5][6][7]

Referências

  1. ↑ [1] Lapochol at R&D Chemicals.
  2. ↑ [2] Arquivado em 28 de setembro de 2007, no Wayback Machine. Lapochol at CromaDex.
  3. ↑ Record, Samuel J. Lapachol. Tropical Woods (1925), 1 7-9.
  4. ↑ Felício AC, Chang CV, Brandão MA, Peters VM, Guerra Mde O (2002). «Fetal growth in rats treated with lapachol». Contraception. 66 (4): 289-93. PMID 12413627 
  5. ↑ Oral toxicology studies with lapachol. Morrison, Robert K.; Brown, Donald Emerson; Oleson, Jerome J.; Cooney, David A. Toxicology and Applied Pharmacology (1970), 17(1), 1-11.
  6. ↑ Guerra Mde O, Mazoni AS, Brandão MA, Peters VM (2001). «Toxicology of Lapachol in rats: embryolethality». Brazilian journal of biology = Revista brasileira de biologia. 61 (1): 171-4. PMID 11340475 
  7. ↑ de Cássia da Silveira E Sá R, de Oliveira Guerra M (2007). «Reproductive toxicity of lapachol in adult male Wistar rats submitted to short-term treatment». Phytotherapy research : PTR. 21 (7): 658-62. PMID 17421057. doi:10.1002/ptr.2141 
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