Isoaminila

	Isoaminila
	Nome IUPAC (sistemática)
	4-(dimethylamino)-2-isopropyl-2-phenylpentanenitrile
	Identificadores
CAS	77-51-0
PubChem	6481
DrugBank	DB08944
ChemSpider	6236
	Informação química
Massa molar	244.375 g/mol
SMILES	Lista N#CC(c1ccccc1)(C(C)C)CC(N(C)C)C ;
	Farmacocinética
	Considerações terapêuticas
	Aviso médico

Isoaminila é um antitússico (supressor da tosse) usado sob o nome comercial Peracon.^[1]

A dose terapêutica normal é 40–80 mg do sal ciclamato, com um máximo de cinco doses em um período de 24 horas.^[^{carece de fontes?]} Além dos seus efeitos antitussivos centrais, é também um anticolinérgico, exibindo tanto ações antimuscarínico e ações antinicotínico.^[^{carece de fontes?]}

A atividade antitussiva da isoaminila foi descoberta por Krause, que utilizou a tosse provocada por meio da estimulação elétrica da mucosa traqueal de cobaias sob anestesia com uretano. Seu ED50 foi determinado como sendo como sendo de 5.4mg/kg i.v..^[2]^[3]

Síntese

Trata-se o cianeto de benzila com [amida de sódio]] e cloreto de isopropila, obtendo a 3-metil-2-fenil-butironitrila, que com novo tratamento com amida de sódio e cloreto de 2-metilamino-propila conduz a Isoaminila.^[4]

Toxicidade

Apresenta LD50: 55 mg/kg (camundongos, i.v.); 48,4 mg/kg (cães, i.v.). ^[4]

Alguns casos de intoxicações agudas do uso compulsivo de isoaminila são relatados, sendo que encontrou na Itália um certo sucesso como substituto de narcóticos pesados, mas resultados experimentais demonstram que isoaminila não determina dependência física; com ligeira atividade de liberação de íons CN^- ocorrendo in vivo apenas com altas doses.^[5]

Derivados

Derivados utilizados e suas características ^[4]

Citrato (1:1)

Fórmula: C₁₆H₂₄N₂ • C₆H₈O₇

Massa molecular: 436,51 g/mol

Número CAS: 28416-66-2

Número EINECS: 249-011-4

Ciclamato (1:1)

Fórmula: C₁₆H₂₄N₂ • C₆H₁₃NO₃S

Massa molecular: 423.62 g/mol

Número CAS: 10075-36-2

Número EINECS: 233-207-1

LD50: 57 mg/kg (camundongos, i.v.); 298 mg/kg (camundongos, p.o.); 270 mg/kg (ratos, p.o.); 84 mg/kg (cães, i.v.)

Referências

↑ Chappel, C. I.; von Seeman, C. (1963). «Antitussive Drugs». In: Ellis, G. P.; West, G. B. Progress in Medicinal Chemistry. 3. [S.l.]: Butterworth. pp. 114–115. ISBN 978-0-444-53322-7. doi:10.1016/S0079-6468(08)70117-6. Consultado em 12 de setembro de 2013
↑ Krause, D.: Arzneim.-Forsch. (ARZNAD) 8, 553 (1958).
↑ G.P. Ellis & G.B. West; Progress in Medicinal Chemistry, Volume 3; Butterworth-Heinemann, 1963. pg 115.
↑ ^a ^b ^c Isoaminile - Pharmaceutical Substances - Thieme
↑ M. Marigo, S. D. Ferrara, L. Cima, P. Giusti, M. Floreani; Some cases of acute intoxications from compulsive use of isoaminile; Archives of Toxicology; September 1979, Volume 42, Issue 4, pp 295–301.

[1] Chappel, C. I.; von Seeman, C. (1963). «Antitussive Drugs». In: Ellis, G. P.; West, G. B. Progress in Medicinal Chemistry. 3. [S.l.]: Butterworth. pp. 114–115. ISBN 978-0-444-53322-7. doi:10.1016/S0079-6468(08)70117-6. Consultado em 12 de setembro de 2013

[2] Krause, D.: Arzneim.-Forsch. (ARZNAD) 8, 553 (1958).

[3] G.P. Ellis & G.B. West; Progress in Medicinal Chemistry, Volume 3; Butterworth-Heinemann, 1963. pg 115.

[Thieme-4] Isoaminile - Pharmaceutical Substances - Thieme

[5] M. Marigo, S. D. Ferrara, L. Cima, P. Giusti, M. Floreani; Some cases of acute intoxications from compulsive use of isoaminile; Archives of Toxicology; September 1979, Volume 42, Issue 4, pp 295–301.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]