Isoaloxazina

Isoaloxazina
Nomes
Nome IUPAC (3H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona
Identificadores
Número CAS 490-59-5
PubChem 5372720
Propriedades
Fórmula química C10H6N4O2
Massa molar 214,18 g·mol−1
Aparência Sólido amarelo.[1]
Solubilidade em água insolúvel[1]
Solubilidade em outros solventes insolúvel em ácidos diluídos e etanol, levemente solúvel em DMSO e bases diluídas.[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Lumazina (pteridino-2,4-diona)
Benzopteridina
Lumiflavina (7,8,10-trimetil-(3H,10H)-benzo[g]pteridino-2,4-diona)
Aloxazina (isômero)
Riboflavina (7,8-dimetil-10-(D-1'-ribitil)-isoaloxazina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


A Isoaloxazina é um composto químico heterocíclico. Diferencia-se da Pteridina pela presença de um anel adicional. A Isoaloxazina forma cristais amarelo-esverdeados cujas soluções são fortemente fluorescentes. [2]

O sistema anelar da isoaloxazina é o elemento estrutural fundamental das flavinas e está portanto presente na Riboflavina e nas coenzimas FAD e FMN.

Preparação

As isoaloxazianas são facilmente preparadas com a utilização de desrivados do Uracilo. A ilustração seguinte apresenta uma via sintética bastante simples [3]:

Rota de síntese de derivados da Isoaloxazina a patir do Uracilo segundo Yoneda et al.

Um isômero da isoaloxazina é a aloxazina ou (1H,10H)-Benzo[g]pteridino-2,4-diona, de propriedades muito semelhantes, embora de importância bem menor:

Alloxazina

Referências

  1. ↑ a b c Catálogo da Sigma-Aldrich, http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/A242 |url= missing title (ajuda), consultado em 24 de Junho de 2011 
  2. ↑ A. Tölpel: Chemie und Physik der Milch: Naturstoff – Rohstoff – Lebensmittel, Behr Verlag, 2004, 3. Auflage, S. 351. ISBN 3-89947-131-8.
  3. ↑ Fumio Yoneda, Yoshiharu Sakuma, Misuzu Ichiba, Kazuko Shinomura: Syntheses of isoalloxazines and isoalloxazine 5-oxides. A new synthesis of riboflavin, in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (3), S. 830–835; doi:10.1021/ja00419a034.
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