Isatina

Isatina
Nomes
Nome IUPAC 1H-indole-2,3-dione
Identificadores
Número CAS 91-56-5
SMILES
 
  • O=C1c2ccccc2NC1=O
InChI
 
  • InChI=1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
Propriedades
Fórmula química C8H5NO2
Massa molar 147,1308 g/mol
Aparência sólido laranja-avermelhado
Ponto de fusão 200 °C, 473 K, 392 °F
Riscos associados
Classificação UE Nocivo (Xn)
Frases R R22 R36 R37 R38
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Isatina ou 1H-indol-2,3-diona é um derivado do indol. O composto foi obtido primeiramente por Erdman[1] e Laurent[2] em 1841 como um produto da oxidação do corante índigo pelos ácidos nítrico e crômico. O composto é encontrado em muitas plantas.

Bases de Schiff da isatina são pesquisadas por suas propriedades farmacêuticas.[3]

Referências

  1. ↑ Otto Linné Erdmann (1840). «Untersuchungen über den Indigo». Journal für Praktische Chemie. 19, (1): 321–362. doi:10.1002/prac.18400190161 
  2. ↑ Auguste Laurent (1840). «Recherches sur l'indigo». Ann. Chim. Phys. 3, (3): 393–434 
  3. ↑ Synthesis of 3,3´-[methylenebis(3,1-phenylenenitrilo)]bis[1,3-dihydro]-2H-indol-2-one as a novel bis-Schiff base A. A. Jarrahpour, D. Khalili Molbank 2005, M437 Online Article

Leitura adicional

  • Piyasena Hewawasam and Nicholas A. Meanwell (1994). «A general method for the synthesis of isatins». Tetrahedron Letters. 35 (40): 7303–6. doi:10.1016/0040-4039(94)85299-5 
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