Fenclonina

	Fenclonina
	Nome IUPAC (sistemática)
	(S)-2-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
	Identificadores
CAS	7424-00-2
PubChem	4652
ChemSpider	4491
	Informação química
Massa molar	199,634 g/mol
SMILES	Lista Clc1ccc(cc1)CC(C(=O)O)N ;
	Dados físicos
Densidade	1,336 g/cm3
Ponto de fusão	240 °C °C
Ponto de ebulição	339,5 °C °C
	Farmacocinética
	Considerações terapêuticas
	Aviso médico

Fenclonina, também conhecida como para-clorofenilalanina (PCPA, do inglês para-chlorophenylalanine), atua como um inibidor da triptofano hidroxilase seletivo e irreversível, a qual é uma enzima limitante de taxa na biossíntese de serotonina.^[1]

Tem sido usada experimentalmente para tratar síndrome carcinoide, mas os efeitos colaterais, principalmente reações de hipersensibilidade e distúrbios psiquiátricos, impediram o desenvolvimento para esse uso.^[2]

Os efeitos da depleção de serotonina da fenclonina são tão drásticos que a serotonina não pode ser detectada imunoistoquimicamente no primeiro dia após a administração de uma dose de controle. A atividade da triptofano hidroxilase não pode ser detectada nem nos corpos celulares nem nos terminais nervosos. Após uma semana, 10% dos valores de controle (a linha de base extrapolada para o estudo) se reabasteceram no núcleo da rafe e, após duas semanas do tratamento inicial, foi novamente detectado na região do hipotálamo. Níveis de L-aminoácido aromático decarboxilase (AADC) nunca foram afetados..^[3]

É usada na pesquisa científica em seres humanos^[4] e animais^[1] para investigar os efeitos da depleção de serotonina.

Referências

↑ ^a ^b Jouvet M Sleep and serotonin: an unfinished story. Neuropsychopharmacology. 1999 Aug;21(2 Suppl):24S-27S. PubMed
↑ Kvols LK. Metastatic carcinoid tumors and the carcinoid syndrome. A selective review of chemotherapy and hormonal therapy. (Am J Med. 1986 Dec 22;81(6B):49-55. PubMed
↑ Early induction of rat brain tryptophan hydroxylase (TPH) mRNA following parachlorophenylalanine (PCPA) treatment. Brain Res Mol Brain Res. 1994 Mar;22(1-4):20-8. PubMed
↑ Ruhé HG, Mason NS, Schene AH. Mood is indirectly related to serotonin, norepinephrine and dopamine levels in humans: a meta-analysis of monoamine depletion studies. Mol Psychiatry. 2007 Apr;12(4):331-59. PubMed

Ver também

α-Metil-para-tirosina (AMPT, metirosina)
para-Cloroanfetamina (PCA)
Telotristat etil (Xermelo)
AGN-2979

[Jouvet-1] Jouvet M Sleep and serotonin: an unfinished story. Neuropsychopharmacology. 1999 Aug;21(2 Suppl):24S-27S. PubMed

[2] Kvols LK. Metastatic carcinoid tumors and the carcinoid syndrome. A selective review of chemotherapy and hormonal therapy. (Am J Med. 1986 Dec 22;81(6B):49-55. PubMed

[3] Early induction of rat brain tryptophan hydroxylase (TPH) mRNA following parachlorophenylalanine (PCPA) treatment. Brain Res Mol Brain Res. 1994 Mar;22(1-4):20-8. PubMed

[4] Ruhé HG, Mason NS, Schene AH. Mood is indirectly related to serotonin, norepinephrine and dopamine levels in humans: a meta-analysis of monoamine depletion studies. Mol Psychiatry. 2007 Apr;12(4):331-59. PubMed

[1]

[2]

[3]

[4]