1,2-Etanoditiol

1,2-Etanoditiol
Propriedades
Fórmula química	C2H6S2
Massa molar	94.199 g mol-1
Aparência	Colorless liquid
Densidade	1.123 g/cm³
Ponto de fusão	-41 °C, 232 K, -42 °F
Ponto de ebulição	146 °C, 419 K, 295 °F 46 mmHg
Solubilidade em água	Slightly sol
Solubilidade em other solvents	Good solubility in; most organic solvents
Acidez (pKa)	~11
Índice de refracção (nD)	1.5589 (D-line, 25 °C)

1,2-Etanoditiol
Identificadores
Número CAS	540-63-6
ChemSpider	13865015
Número RTECS	KI3325000
SMILES	SCCS;
InChI	InChI=1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Key:VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA;

1,2-Ethanedithiol
	1,2-Ethanedithiol
	Ball-and-stick model of ethane-1,2-dithiol
	Space-filling model of ethane-1,2-dithiol
Nomes
Nome IUPAC	Ethane-1,2-dithiol
Outros nomes	Dimercaptoethane; 1,2-Ethanedithiol
1,2-Etanoditiol
Identificadores
Número CAS	540-63-6
ChemSpider	13865015
Número RTECS	KI3325000
SMILES	SCCS;
InChI	InChI=1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2 Key:VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA;
1,2-Etanoditiol
Propriedades
Fórmula química	C2H6S2
Massa molar	94.199 g mol-1
Aparência	Colorless liquid
Densidade	1.123 g/cm³
Ponto de fusão	-41 °C, 232 K, -42 °F
Ponto de ebulição	146 °C, 419 K, 295 °F 46 mmHg
Solubilidade em água	Slightly sol
Solubilidade em other solvents	Good solubility in; most organic solvents
Acidez (pKa)	~11
Índice de refracção (nD)	1.5589 (D-line, 25 °C)
1,2-Etanoditiol
Riscos associados
Classificação UE	Toxic (T)
NFPA 704	2 2 0
Frases R	R10 R22
Frases S	S16
Ponto de fulgor	50 °C
1,2-Etanoditiol
Compostos relacionados
thiols relacionados	Etanotiol; 1,3-propanoditiol; 1,2-benzenoditiol; Tiofenol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

1,2-etanoditiol é um liquido incolor de fórmula química C₂H₄(SH)₂.Tem um odor bem característico, que é comparado por muitas pessoas à cheiro de repolho podre.É um bloco de construção comum em síntese orgânica, e é um excelente ligante para íons metálicos.

Síntese

1,2-etanoditiol é disponível comercialmente.Pode ser preparado pela reação de 1,2-Dibromoetano e tioureia seguido de hidrólise.^[1]

Aplicações

Esse composto é amplamente usado em química orgânica, porque reage com aldeídos e cetonas para resultar em ditiolanos de posição 1,3-, que são compostos intermediários úteis.^[2]

C₂H₄(SH)₂ + RR'CO → C₂H₄S₂CRR' + H₂O

Protecting a carbonyl group by converting it to a 1,3-dithiolane, using 1,2-ethanedithiol

Outros ditiois 1,2- e 1,3- sofrem essa reação para resultar em ditiolanos-1,3 e ditianos-1,3(anel de 6 membros).Dióis como etileno glicol sofrem reações análogas para resultar em dioxalanos-1,3 e dioxanos-1,3.Uma propriedade distintiva de ditiolanos e ditianos derivaods de aldeídos é a que o grupo metino pode ser de-protonado e o resultante carbânion alquilado.

Referências

↑ Speziale, A. J. (1963). «Ethanedithiol». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4
↑ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289

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[1] Speziale, A. J. (1963). «Ethanedithiol». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

[2] R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289

[1]

[2]