Estatina (aminoácido)

Estatina (aminoácido)
Nomes
Nome IUPAC ácido (3S,4S)-4-amino-3-hidroxi-6-metilheptanóico
Identificadores
Abreviação AHMHA, Sta
Número CAS 49642-07-1
PubChem 123915
ChemSpider 110446
ChEBI 45769
SMILES
 
  • N[C@@H](CC(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O
InChI
 
  • InChI=1S/C8H17NO3/c1-5(2)3-6(9)7(10)4-8(11)12/h5-7,10H,3-4,9H2,1-2H3,(H,11,12)/t6-,7-/m0/s1
    Key:DFVFTMTWCUHJBL-BQBZGAKWSA-N
Propriedades
Fórmula química C8H17NO3
Massa molar 175.209 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

A estatina é um gamma aminoácido que aparece por duas vezes na sequência da pepstatina, um inibidor da protease activa contra a pepsina e outras proteases ácidas.[1] Acredita-se que seja responsável pela actividade inibidora da pepstatina porque imita o estado de transição tetraédrico da catálise das proteases.[2] Os gama aminoácidos ligam o grupo amino ao carbono 4, diferentemente dos, mais comuns, alfa aminoácidos, que ligam ao carbono 2.

Referências

  1. ↑ Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Morishima, H.; Matsuzaki, M.; Hamada, M.; Takeuchi, T. (1970). «Pepstatin, a new pepsin inhibitor produced by Actinomycetes». The Journal of antibiotics. 23 (5): 259–262. PMID 4912600. doi:10.7164/antibiotics.23.259 
  2. ↑ Marciniszyn Jr, J.; Hartsuck, J. A.; Tang, J. (1976). «Mode of inhibition of acid proteases by pepstatin». The Journal of Biological Chemistry. 251 (22): 7088–7094. PMID 993206 
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