Entecavir

Entecavir
Nomes
Nome IUPAC 2-Amino-9-[(1S,3R,4S)-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl]-1H-purin-6-one
Identificadores
Número CAS 142217-69-4
PubChem 135398508
DrugBank DB00442
ChemSpider 135679
ChEBI 473990
Código ATC J05AF10
SMILES
 
  • C=C1C(CC(C1CO)O)N2C=NC3=C2N=C(NC3=O)N
Primeiro nome comercial ou de referência Baraclude®, entre outros
Propriedades
Fórmula química C12H15N5O3
Massa molar 277.263 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade Não aplicável (≥70)[1] Também é usado para prevenir a reinfecção pelo vírus da hepatite B após transplante de fígado[2]
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Insignificante/nulo
Meia-vida biológica Entre 128 e 149 horas
Ligação plasmática 13% (in vitro)
Excreção Rim: 62–73%
Classificação legal Lista de substâncias sujeitas a controle especial - MSRM (BR)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O entecavir (ETV), comercializado sob a marca Baraclude®, é um medicamento antiviral usado no tratamento da infecção pelo vírus da hepatite B (VHB).[3] Pessoas com HIV/AIDS e HBV, também devem utilizar medicação antirretroviral.[3] O entecavir é administrado via oral, em comprimidos ou solução.[3]

Dentre os efeitos colaterais comuns incluem dor de cabeça, náusea, aumento do açúcar no sangue e diminuição da função renal.[3] Dentre os efeitos colaterais graves incluem aumento do fígado, níveis elevados de lactato no sangue e inflamação do fígado, caso a medicação seja interrompida.[3] Este medicamento carece de estudos sobre o risco do uso durante a gravidez, embora não pareça ter apresentado riscos.[4] O entecavir pertence à família de medicamentos inibidores da transcriptase reversa nucleosídica (ITRN).[3][5] Ele impede a multiplicação do vírus da hepatite B bloqueando a transcriptase reversa.[3]

O entecavir foi aprovado para uso médico em 2005.[3] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.[6] Nos Estados Unidos, desde 2015, não está disponível como medicamento genérico,[7] e o preço por atacado é cerca de US$ 392 dólares, custo mensal em 2016.[8]

Referências

  1. «Baraclude- entecavir tablet, film coated Baraclude- entecavir solution». DailyMed. Consultado em 24 de janeiro de 2021. Cópia arquivada em 8 de novembro de 2016 
  2. Fung J, Cheung C, Chan SC, Yuen MF, Chok KS, Sharr W, Dai WC, Chan AC, Cheung TT, Tsang S, Lam B, Lai CL, Lo CM (outubro de 2011). «Entecavir monotherapy is effective in suppressing hepatitis B virus after liver transplantation». Gastroenterology. 141 (4): 1212–1219. PMID 21762659. doi:10.1053/j.gastro.2011.06.083Acessível livremente 
  3. a b c d e f g h «Entecavir». The American Society of Health-System Pharmacists. Consultado em 28 de novembro de 2016. Arquivado do original em 20 de dezembro de 2016 
  4. «Entecavir (Baraclude) Use During Pregnancy». www.drugs.com. Consultado em 6 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 7 de novembro de 2016 
  5. Shetty, Kirti; Wu, George Y. (2009). Chronic Viral Hepatitis: Diagnosis and Therapeutics (em inglês). [S.l.]: Springer Science & Business Media. ISBN 9781597455657. Consultado em 25 de maio de 2018. Cópia arquivada em 28 de agosto de 2018 
  6. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO 
  7. Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. [S.l.]: Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560 
  8. «NADAC as of 2016-11-30 | Data.Medicaid.gov». Centers for Medicare and Medicaid Services. Consultado em 6 de dezembro de 2016. Arquivado do original em 30 de novembro de 2016