Doxilamina

Doxilamina
Nomes
Nome IUPAC	(RS)-N,N-dimethyl-2-[1-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethoxy]ethan-1-amine
Outros nomes	Equate, Unisom
Doxilamina Identificadores Número CAS 469-21-6 PubChem 3162 DrugBank DB00366 ChemSpider 3050 ChEBI 51380 Código ATC R06AA09 SMILES   n1ccccc1C(c1ccccc1)(C)OCCN(C)C
Doxilamina Propriedades Fórmula química C17H22N2O Massa molar 270.364 g mol-1
Doxilamina Farmacologia Biodisponibilidade Oral: 24,7%[1] Intranasal: 70,8%[1] Via(s) de administração Oral Metabolismo Hepático (CYP2D6, CYP1A2, CYP2C9)[1] Meia-vida biológica ~10–12 horas[2] Excreção Urina (60%), fezes (40%)[3]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A doxilamina é um fármaco com propriedades antialergênicas, antitérmicas, antitussígenas, antieméticas e sedativas. Doxilamina é um medicamento anti-histamínico utilizado para tratar insónia e alergias e — em associação com piridoxina (vitamina B₆) — para tratar enjoos matinais em mulheres grávidas. Está disponível sem receita médica e é vendido sob marcas como Equate ou Unisom, entre outras; e é utilizado com antitússico noturno (por exemplo, NyQuil) e analgésicos contendo paracetamol ou codeína para ajudar no sono. O medicamento é administrado quimicamente pelo sal succinato de doxilamina e é tomado via oral. A doxilamina e outros anti-histamínicos de primeira geração são os medicamentos para dormir mais utilizados no mundo.^[4] Os efeitos secundários típicos da doxilamina incluem tonturas, sonolência, embriaguez e boca seca, entre outros.^[5][6]

Como anti-histamínico, a doxilamina é um agonista inverso do receptor H₁ da histamina. Como anti-histamínico de primeira geração, atravessa normalmente a barreira hematoencefálica para o cérebro, produzindo assim um conjunto de efeitos sedativos e hipnóticos mediados pelo sistema nervoso central.

A doxilamina é também um potente anticolinérgico, o que significa que provoca delírio em doses elevadas (isto é, em doses muito superiores às recomendadas).^[7] Especificamente, é um antagonista dos receptores muscarínicos da acetilcolina M₁ até M₅. Estes efeitos sedativos e delirantes levaram, em alguns casos, a que a droga fosse utilizada recreativamente. A doxilamina foi descrita pela primeira vez em 1948 ou 1949.^[8]

Antagonista do receptor H1 da histamina, também tem sido administrada em aplicações veterinárias, e já foi utilizada no tratamento do mal de Parkinson entre outros.

Referências