Dibenzoilmetano

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Dibenzoilmetano
Nomes
Outros nomes 2-Benzoilacetofenona
Identificadores
Número CAS 120-46-7
PubChem 8433
ChemSpider 8126
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)C(=O)CC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI
 
  • InChI=1/C15H12O2/c16-14(12-7-3-1-4-8-12)11-15(17)13-9-5-2-6-10-13/h1-10H,11H2
    Key:NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYAS
Propriedades
Fórmula química C15H12O2
Massa molar 224.244 g mol-1
Aparência branco sólido
Densidade 1.334 g/cm3
Ponto de fusão 77-78 °C, 272 K, -31 °F
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Dibenzoilmetano (DBM) é um composto orgânico de fórmula química (C6H5C(O))2CH2. O DBM é uma 1,3-dicetona, mas o composto existe principalmente em estrutura dienólica (tautomerismo enol-enol).[1]

Devido às propriedades de absorção de radiação UV, derivados de DBM, a exemplo da avobenzona, também são utilizados em produtos de proteção solar.[2]

Síntese

A síntese do DBM ocorre pela condensação de benzoato de etila com acetofenona.[3]

Ocorrência e propriedades medicinais

A curcumina, estruturalmente relacionada ao DBM, é o componente que dá a coloração amarelo brilhante à cúrcuma

O dibenzoilmetano (DBM) é um componente secundário presente no extrato da raiz de alcaçuz (Glycyrrhiza glabra, da família Leguminosae) e também é encontrado na curcumina.[4] Sua ocorrência nessas fontes naturais levou a pesquisas sobre as propriedades medicinais dessa classe de compostos.[5][6]

Estudos indicam que o DBM (e a trazodona) retardam a progressão de doenças neurodegenerativas, prevenindo a interrupção da síntese proteica nos neurônios.[7]

Ver também

Referências

  1. ↑ Thomas, L. H.; Florence, A. J.; Wilson, C. C. (2009). «Hydrogen atom behaviour imaged in a short intramolecular hydrogen bond using the combined approach of X-ray and neutron diffraction». New Journal of Chemistry. 33 (12): 2486–2490. doi:10.1039/B908915B 
  2. ↑ Freire, Thamires Batello (17 de janeiro de 2022). «Influência de antioxidantes na fotoestabilização da avobenzona (filtro UVA) e do p-metoxicinamato de octila (filtro UVB) em fotoprotetores». São Paulo. doi:10.11606/t.9.2022.tde-19052022-110821. Consultado em 16 de março de 2025 
  3. ↑ Magnani, Arthur; McElvain, S. M. (1940). «Dibenzoylmethane». Org. Synth. 20. 32 páginas. doi:10.15227/orgsyn.020.0032 
  4. ↑ Jackson, Kimberly M.; Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Harris, Wayne B. (2002). «Dibenzoylmethane Induces Cell Cycle Deregulation in Human Prostate Cancer Cells». Cancer Letters. 178 (2): 161–165. PMID 11867200. doi:10.1016/S0304-3835(01)00844-8 
  5. ↑ Shishu; Singla, A.K.; Kaur, I.P. (2003). «Inhibitory Effect of Dibenzoylmethane on Mutagenicity of Food-Derived Heterocyclic Amine Mutagens». Phytomedicine. 10 (6–7): 575–582. PMID 13678246. doi:10.1078/094471103322331575 
  6. ↑ Pan, Min-Hsiung; Huang, Mei-Chen; Wang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Hsien (2003). «Induction of Apoptosis by Hydroxydibenzoylmethane through Coordinative Modulation of Cyclin D3, BCL-XL, and Bax, Release of Cytochrome c, and Sequential Activation of Caspases in Human Colorectal Carcinoma Cells». Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (14): 3977–3984. PMID 12822933. doi:10.1021/jf034094i 
  7. ↑ Halliday, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn A. M.; Molloy, Collin; Moreno, Julie A.; Verity, Nicholas C.; Smith, Ewan; Ortori, Catharine A.; Barrett, David A. (2017). «Repurposed Drugs Targeting eIF2α-P-Mediated Translational Repression Prevent Neurodegeneration in Mice». Brain. 140 (6): 1768–1783. PMC 5445255Acessível livremente. PMID 28430857. doi:10.1093/brain/awx074 
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