Clorfeniramina

Clorfeniramina
Nomes
Nome IUPAC 3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-

3-pyridin-2-yl-propan-1-amine

Identificadores
Número CAS 132-22-9,(clorfeniramina)
113-92-8 (maleato de clorfenamina)
PubChem 2725
DrugBank DB01114
SMILES
 
  • CN(C)CCC(C1=CC=C(C=C1)Cl)C2=CC=CC=N2
Propriedades
Fórmula química C16H19ClN2
Massa molar 274.788 g mol-1
Ponto de fusão 130–135 °C (maleato de clorfenamina)[1]
Ponto de ebulição 142 °C (0,13 kPa) (clorfeniramina)[1]
Solubilidade em água insolúvel
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Riscos associados
Frases R R23/24/25
Frases S S36/37/39 S45
LD50 118 mg·kg-1 (rato p.o.) (Clorfeniramina)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Feniramina (sem o cloro)
Carbinoxamina (estrutura parecida, mas é um éter)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A clorfeniramina (maleato de clorfenamina ou maleato de clorofenamina, em português europeu, também conhecido como clorfenamina, abreviada na literatura como CP, ou CPM, do inglês chlorphenamine) é um composto químico, um antagonista H1 de primeira geração, utilizado na medicina como anti-histamínico usado na prevenção dos sintomas de condições alérgicas tais como rinite e urticária e diversos distúrbios da pele associados a coceira. Seu nome químico é þ-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-2-Pyridinepropanamine, e a fórmula química, C16H19ClN2.[2]

No Brasil, é utilizado como princípio ativo de antialérgicos como Resfenol e Polaramine.[3]

Seus efeitos sedativos são relativamente fracos em comparação com outros anti-histamínicos de primeira geração. Clorfenamina é um dos anti-histamínicos mais utilizados em prática veterinária de pequenos animais. Embora geralmente não seja aprovado como antidepressivo ou medicação anti-ansiedade, clorfenamina parece ter também essas propriedades.[4][5]

Usos médicos

Produtos combinados

A clorfenamina é frequentemente combinada com a fenilpropanolamina para formar um medicamento para alergia com propriedades anti-histamínicas e descongestionantes, embora a fenilpropanolamina não esteja mais disponível nos EUA depois que estudos mostraram que ela aumentava o risco de derrame em mulheres jovens.[6][7] A clorfenamina continua disponível sem esse risco.

No medicamento Coricidin, a clorfenamina é combinada com o supressor de tosse dextrometorfano. No medicamento Cêgripe, a clorfenamina é combinada com o analgésico paracetamol.[8]

Referências

  1. a b c Thieme Chemistry, ed. (2009). RÖMPP Online - Version 3.4. Stuttgart: Georg Thieme Verlag KG 
  2. «Clorfeniramina» 
  3. «Pesquisa: Clorfeniramina» Bulas de Medicamentos
  4. Carlsson, Arvid; Lindqvist, Margit. «Central and peripheral monoaminergic membrane-pump blockade by some addictive analgesics and antihistamines». Journal of Pharmacy and Pharmacology. Journal of Pharmacy and Pharmacology. Consultado em 1 de dezembro de 2013 
  5. Gruetter CA, Lemke SM, Anestis DK, Szarek JL, Valentovic MA (julho de 1992). «Potentiation of 5-hydroxytryptamine-induced contraction in rat aorta by chlorpheniramine, citalopram and fluoxetine». Department of Pharmacology, Marshall University School of Medicine, Huntington, WV. Eur J Pharmacol. 217: 109–18. PMID 1358631. doi:10.1016/0014-2999(92)90827-q 
  6. Abelovska, Jana. «Piriton Syrup». Click Pharmacy (em inglês). Consultado em 5 de fevereiro de 2024 
  7. «Phenylpropanolamine (PPA) Information Page – FDA moves PPA from OTC» (Nota de imprensa). US Food and Drug Administration. 23 de dezembro de 2005. Cópia arquivada em 12 de janeiro de 2009 
  8. «Cêgripe». Cegripe.pt. Consultado em 10 de junho de 2022. Cópia arquivada em 25 de junho de 2022