Brometo de etilmagnésio

Brometo de etilmagnésio
Propriedades
Fórmula química	C2H5BrMg
Massa molar	133.27 g mol-1

Brometo de etilmagnésio
Identificadores
Número CAS	925-90-6
PubChem	101914
ChemSpider	10254342
SMILES	Br[Mg]CC;
InChI	InChI=1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3 Key:TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ;

Brometo de etilmagnésio
Nomes
Nome IUPAC	Brometo de etilmagnésio
Brometo de etilmagnésio
Identificadores
Número CAS	925-90-6
PubChem	101914
ChemSpider	10254342
SMILES	Br[Mg]CC;
InChI	InChI=1/C2H5.BrH.Mg/c1-2;;/h1H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1/rC2H5BrMg/c1-2-4-3/h2H2,1H3 Key:TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ;
Brometo de etilmagnésio
Propriedades
Fórmula química	C2H5BrMg
Massa molar	133.27 g mol-1
Brometo de etilmagnésio
Riscos associados
MSDS	Oxford MSDS
Brometo de etilmagnésio
Compostos relacionados
Compostos de Grignard relacionados	Cloreto de metilmagnésio; Brometo de vinilmagnésio; Brometo de propilmagnésio; Brometo de alilmagnésio; Brometo de butilmagnésio; Brometo de fenilmagnésio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

Brometo de etilmagnésio é um composto de Grignard de fórmula C₂H₅MgBr ou C₂H₅Mg⁺·Br⁻, isto é, um íon magnésio ligado covalentemente a um grupo etil e ionicamente a um ânion brometo. É largamente usado em laboratório na síntese de compostos orgânicos.

Reações

Além de atuar como o equivalente sintético do ânion etil para adição nucleofílica, brometo de etilmagnésio pode ser usado como base forte para desprotonar vários substratos:^[1]^[2]^[3]

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

Nesta aplicação, o brometo de etilmagnésio foi suplantado pelos reagentes de organolítio.

Preparação

Brometo de etilmagnésio é vendido comercialmente, geralmente em soluçaõ em éter dietílico ou tetraidrofurano. Pode ser preparado pelo processo habitual dos compostos de Grignard — reagindo bromoetano com magnésio em meio anidro (éter dietílico):^[4]

EtBr + Mg → EtMgBr

Referências

↑ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. «1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne». Org. Synth. 50. 97 páginas ; Coll. Vol., 6
↑ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. «3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne». Org. Synth. 58. 1 páginas ; Coll. Vol., 6
↑ Newman, M. S.; Stalick, W. M. «1-Ethoxy-1-butyne». Org. Synth. 57. 65 páginas ; Coll. Vol., 6
↑ W. W. Moyer and C. S. Marvel. «Triethyl Carbinol». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2

[1] Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. «1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne». Org. Synth. 50. 97 páginas ; Coll. Vol., 6

[2] A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. «3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne». Org. Synth. 58. 1 páginas ; Coll. Vol., 6

[3] Newman, M. S.; Stalick, W. M. «1-Ethoxy-1-butyne». Org. Synth. 57. 65 páginas ; Coll. Vol., 6

[4] W. W. Moyer and C. S. Marvel. «Triethyl Carbinol». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2

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