Bis(trimetilsilil)amida de sódio

Bis(trimetilsilil)amida de sódio
Nomes
Nome sistemático	Bis(trimetilsilil)amina de sódio
Outros nomes	Hexametildisilazana de sódio Hexametildisilazida de sódio
Bis(trimetilsilil)amida de sódio Identificadores Abreviação NaHMDS Número CAS 1070-89-9 PubChem 2724254 Número EINECS 213-983-8 ChemSpider 21169873 SMILES   C[Si](C)(C)N([Na])[Si](C)(C)C InChI   InChI=1/C6H18NSi2.Na/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1/rC6H18NNaSi2/c1-9(2,3)7(8)10(4,5)6/h1-6H3 Key:WRIKHQLVHPKCJU-JSJAVMDOAQ Referência Beilstein 3629917
Bis(trimetilsilil)amida de sódio Propriedades Fórmula química C6H18NNaSi2 Massa molar 183.37 g/mol Aparência sólido esbranquiçado Densidade 0.9 g/cm3, sólido Ponto de fusão 171 a 175 °C, Erro de expressão: Palavra "a" não reconhecida K, Erro de expressão: Palavra "a" não reconhecida °F Ponto de ebulição 170 °C, 443 K, 338 °F Solubilidade em água reage com água Solubilidade em outros solventes THF, benzeno tolueno
Bis(trimetilsilil)amida de sódio Estrutura Forma molecular Piramidal triangular
Bis(trimetilsilil)amida de sódio Riscos associados Principais riscos associados Altamente inflamável, corrosivo Frases R R11 R15 R34 Frases S S16 S24/25
Bis(trimetilsilil)amida de sódio Compostos relacionados Outros catiões/cátions Bis(trimetilsilil)amida de lítio (LiHMDS) Bis(trimetilsilil)amida de potássio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A bis(trimetilsilil)amida de sódio é o composto químico com a fórmula ((CH₃)₃Si)₂NNa. Esta espécie, geralmente chamada NaHMDS (hexametilsililazida de sódio) é uma base muito forte, usada para reações de [desprotonação]] ou reações catalisadas por bases. Suas vantagens são que é disponível como um sólido, e é solúvel em uma ampla variedade de solventes não polares, em virtude de seus grupos TMS lipofílicos.^[1]

A NaHMDS é destruída rapidamente pela água para formar hidróxido de sódio e bis(trimetilsilil)amina.

É comum que os reagentes organometálicos polares sejam representados como íons, quando de fato essas espécies raramente são iônicas. A estrutura mostrada na figura é uma melhor representação - o átomo de sódio é ligado ao átomo de nitrogênio por meio de uma ligação covalente polar.

A NaHMDS é amplamente utilizado como base para ácidos C-H. Algumas reações típicas são:

• Desprotonar cetonas e ésteres para gerar derivados enolatos.
• Gerar halocarbenos tais como CHBr e CHI por deidroalogenação do CH₂X₂ (X = Br, I). Estes reativos carbenos se adicionam aos alquenos para produzir ciclopropanos substituídos.
• Gerar reativos de Wittig por meio da desprotonação das sais de fosfônio.
• Desprotonar cianoidrinas.

A NaHMDS também é usado como uma base para ácidos N-H.

A NaHMDS reage con halogenetos de alquilo para produzir derivados aminas:

(CH₃)₃Si)₂NNa + RBr → (CH₃)₃Si)₂NR + NaBr

(CH₃)₃Si)₂NR + H₂O → (CH₃)₃Si)₂O + RNH₂

Este método tem sido estendido à aminometilação pelo reativo (CH₃)₃Si)₂NCH₂OMe, que contém um grupo metóxi lábil.

• Para desprotonar precursores que dão origem a carbenos estáveis.

Referências