Benzilamina
Benzilamina
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| Nomes | |||||||||||||||||||||||||
| Nome IUPAC | 1-Phenylmethanamine | ||||||||||||||||||||||||
| Outros nomes | Aminotolueno | ||||||||||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||||||||||
Benzilamina é o composto químico orgânico aromático com a fórmula C6H5CH2NH2, o que o caracteriza como uma amina. Consiste de uma grupo benzil, C6H5CH2, ligado a um grupo funcional amina. É um isômero da toluidina, com a diferença do grupo amino estar ligado ao metil e não ao anel aromático.
Este líquido incolor é um precursor comum em síntese orgânica.
Preparação
Benzilamina é preparado por hidrogenação de benzonitrila.
Aplicações
É usado como uma fonte indireta de amônia, uma vez que após N-alquilação, o grupo benzil pode ser removido por hidrogenólise:[2]
- C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
- C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Normalmente, a base é utilizada no primeiro passo para absorver o HBr (ou ácido relacionado com outros tipos de agentes alquilantes).
Referências
- ↑ Solubility of benzylamine in methanol (Solubilidade de benzilamina em metanol) - oru.edu (em inglês)
- ↑ Gatto, V. J.; Miller, S. R.; Gokel, G. W. (1993). «4,13-Diaza-18-Crown-6». Org. Synth.; Coll. Vol., 8 (exemplo de alquilação de benzilamina seguida pela hidrogenólise).


