Benfotiamina

Benfotiamina
Nomes
Nome IUPAC S-[2-{[(4-Amino-2-metilpirimidina-5-il)metil] (formil)amino}-5-(fosfonooxi)pent-2-en-3-il] benzenocarbotioato
Outros nomes S-benzoil-tiamina-O-monofosfato
Identificadores
Número CAS 22457-89-2
PubChem 3032771
ChemSpider 2297665
SMILES
 
  • O=P(O)(O)OCCC(/SC(=O)c1ccccc1)=C(/N(C=O)Cc2cnc(nc2N)C)C
InChI
 
  • InChI=1S/C19H23N4O6PS/c1-13(23(12-24)11-16-10-21-14(2)22-18(16)20)17(8-9-29-30(26,27)28)31-19(25)15-6-4-3-5-7-15/h3-7,10,12H,8-9,11H2,1-2H3,(H2,20,21,22)(H2,26,27,28)/b17-13
Propriedades
Fórmula química C19H23N4O6PS
Massa molar 466.415 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Benfotiamina (DCI, ou S-benzoil-tiamina-O-monofosfato) é um derivado S-acil sintético da tiamina (Vitamina B1) que, diferentemente das outras formas dessa vitamina, é lipossolúvel (solúvel em gordura). É aprovada em alguns países como medicamento ou suplemento dietético para tratar a polineuropatia sensório-motora diabética. A benfotiamina foi desenvolvida no final da década de 1950 no Japão.[1][2]

Referências

  1. Wada T, Takagi H, Minakami H, Hamanaka W, Okamoto K, Ito A, Sahashi Y (Julho de 1961). «A new thiamine derivative, S-benzoylthiamine O-monophosphate». Science. 134 (3473): 195–196. PMID 13782394. doi:10.1126/science.134.3473.195 
  2. Sambon M, Wins P, Bettendorff L (Maio de 2021). «Neuroprotective Effects of Thiamine and Precursors with Higher Bioavailability: Focus on Benfotiamine and Dibenzoylthiamine». International Journal of Molecular Sciences. 22 (11). 5418 páginas. PMC 8196556Acessível livremente. PMID 34063830. doi:10.3390/ijms22115418