Androstenona

Androstenona
Propriedades
Fórmula química	C19H28O
Massa molar	272.42 g mol-1

Androstenona
Identificadores
Número CAS	18339-16-7
PubChem	6852393
ChemSpider	5254715
ChEBI	37894
SMILES	O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(/C=C\C[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4;
InChI	InChI=1/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key:HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP;

Androstenona
Nomes
Nome IUPAC	(5S,8R,9S,10S,13R,14S)-10,13-Dimetil-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahidrociclopenta[a]fenantren-3-ona<
Outros nomes	5α-Androst-16-en-3-ona
Androstenona
Identificadores
Número CAS	18339-16-7
PubChem	6852393
ChemSpider	5254715
ChEBI	37894
SMILES	O=C4C[C@@H]3CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(/C=C\C[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4;
InChI	InChI=1/C19H28O/c1-18-9-3-4-16(18)15-6-5-13-12-14(20)7-11-19(13,2)17(15)8-10-18/h3,9,13,15-17H,4-8,10-12H2,1-2H3/t13-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 Key:HFVMLYAGWXSTQI-QYXZOKGRBP;
Androstenona
Propriedades
Fórmula química	C19H28O
Massa molar	272.42 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A androstenona (5α-androst-16-en-3-ona) é uma feromona esteróide. Encontra-se na saliva de porcos machos, aipo e trufas.^[1] A androstenona foi a primeira feromona mamífera a ser identificada. Encontra-se em elevadas concentrações na saliva dos porcos machos e, quando as porcas o inalam durante o estro, o resultado é que adotam a posição de acasalamento. A androstenona é o ingrediente ativo do 'Boarmate', um produto comercial fabricado pela DuPont e vendido a explorações de suínos para verificar o momento apropriado para a inseminação artificial de porcas.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

Referências

↑ Wysocki CJ1, Dorries KM, Beauchamp GK. A capacidade de percepção da androstenona pode ser adquirida por pessoas aparentemente anósmicas. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Oct;86(20):7976-8. PMID 2813372 . PMCID PMC298195
↑ Pierce, J. D., J.; Cohen, A. B.; Ulrich, P. M. (2004). «Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships». Journal of Comparative Psychology. 118 (1): 14–19. PMID 15008668. doi:10.1037/0735-7036.118.1.14
↑ Dorries, K. M.; Adkins-Regan, E.; Halpern, B. P. (1997). «Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs». Brain, Behavior and Evolution. 49. 53 páginas. doi:10.1159/000112981
↑ Wysocki, C. J.; Dorries, K. M.; Beauchamp, G. K. (1989). «Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 86 (20): 7976–7978. PMC 298195. PMID 2813372. doi:10.1073/pnas.86.20.7976
↑ Wysocki, C. J.; Beauchamp, G. K. (1984). «Ability to smell androstenone is genetically determined». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 81 (15): 4899–4902. PMC 391599. PMID 6589634. doi:10.1073/pnas.81.15.4899
↑ Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, A. J.; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, K. R.; Agerhem, H.; Béague, M. P.; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, G. L. (2000). «An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations». Meat science. 54 (3): 285–295. PMID 22060698. doi:10.1016/S0309-1740(99)00105-9

[1] Wysocki CJ1, Dorries KM, Beauchamp GK. A capacidade de percepção da androstenona pode ser adquirida por pessoas aparentemente anósmicas. Proc Natl Acad Sci U S A. 1989 Oct;86(20):7976-8. PMID 2813372 . PMCID PMC298195

[2] Pierce, J. D., J.; Cohen, A. B.; Ulrich, P. M. (2004). «Responsivity to Two Odorants, Androstenone and Amyl Acetate, and the Affective Impact of Odors on Interpersonal Relationships». Journal of Comparative Psychology. 118 (1): 14–19. PMID 15008668. doi:10.1037/0735-7036.118.1.14

[3] Dorries, K. M.; Adkins-Regan, E.; Halpern, B. P. (1997). «Sensitivity and Behavioral Responses to the Pheromone Androstenone Are Not Mediated by the Vomeronasal Organ in Domestic Pigs». Brain, Behavior and Evolution. 49. 53 páginas. doi:10.1159/000112981

[ReferenceA-4] Wysocki, C. J.; Dorries, K. M.; Beauchamp, G. K. (1989). «Ability to perceive androstenone can be acquired by ostensibly anosmic people». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 86 (20): 7976–7978. PMC 298195. PMID 2813372. doi:10.1073/pnas.86.20.7976

[or7d4-5] Wysocki, C. J.; Beauchamp, G. K. (1984). «Ability to smell androstenone is genetically determined». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 81 (15): 4899–4902. PMC 391599. PMID 6589634. doi:10.1073/pnas.81.15.4899

[6] Bonneau, M.; Walstra, P.; Claudi-Magnussen, C.; Kempster, A. J.; Tornberg, E.; Fischer, K.; Diestre, A.; Siret, F.; Chevillon, P.; Claus, R.; Dijksterhuis, G.; Punter, P.; Matthews, K. R.; Agerhem, H.; Béague, M. P.; Oliver, M. A.; Gispert, M.; Weiler, U.; Von Seth, G.; Leask, H.; Font i Furnols, M.; Homer, D. B.; Cook, G. L. (2000). «An international study on the importance of androstenone and skatole for boar taint: IV. Simulation studies on consumer dissatisfaction with entire male pork and the effect of sorting carcasses on the slaughter line, main conclusions and recommendations». Meat science. 54 (3): 285–295. PMID 22060698. doi:10.1016/S0309-1740(99)00105-9

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