Aleph (droga)

Aleph
Nomes
Nome IUPAC 1-[2,5-dimethoxy-4-(methylsulfanyl)phenyl]propan-2-amine
Outros nomes Aleph, Aleph-1, ALEPH, ALEPH-1, DOT, DOT-1, Para-DOT;
Identificadores
Número CAS 61638-07-1
PubChem 143828
ChemSpider 126887
SMILES
 
  • C1(=C(C=C(C(=C1)SC)OC)CC(C)N)OC
Propriedades
Fórmula química C12H19NO2S
Massa molar 241.339 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Classificação legal ? (US)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

Aleph ou Aleph-1, também conhecida como DOT, para-DOT ou 2,5-dimetoxi-4-metiltioanfetamina, é uma droga psicodélica da classe química das anfetaminas substituidas e, especificamente, das 4-substituídas-2,5-dimetoxianfetaminas (DOx [en]).

Efeitos

Aleph foi sintetizada pela primeira vez por Alexander Shulgin, que a nomeou em homenagem à primeira letra do alfabeto hebraico. Em seu livro PiHKAL, Shulgin relatou a faixa de dosagem como de 5 a 10mg, com efeitos que geralmente duram de 6 a 8 horas.

Farmacologia

Como outros psicodélicos, Aleph é um agonista parcial do receptor de serotonina 5-HT2A (EC50 = 10 nM).[1][2] Possui leve atividade como inibidor da monoamina oxidase (MAO-A) com um IC50 de 5,2 μM. Em comparação, a anfetamina tem um IC50 de 11 μM.[3]

Legalidade

Estados Unidos

Nos Estados Unidos, Aleph é uma substância controlada inserida na Lista 1 por ser um isômero estrutural de 2C-T-4 e 2C-T-7.[4]

Referências

  1. ↑ Halberstadt AL, Luethi D, Hoener MC, Trachsel D, Brandt SD, Liechti ME (janeiro de 2023). «Use of the head-twitch response to investigate the structure-activity relationships of 4-thio-substituted 2,5-dimethoxyphenylalkylamines». Psychopharmacology. 240 (1): 115–126. PMC 9816194Acessível livremente. PMID 36477925. doi:10.1007/s00213-022-06279-2 
  2. ↑ Halberstadt AL, Luethi D, Hoener MC, Trachsel D, Brandt SD, Liechti ME (janeiro de 2023). «Use of the head-twitch response to investigate the structure-activity relationships of 4-thio-substituted 2,5-dimethoxyphenylalkylamines» (PDF). Psychopharmacology (Berl). 240 (1): 115–126. PMC 9816194Acessível livremente. PMID 36477925. doi:10.1007/s00213-022-06279-2 
  3. ↑ Gallardo-Godoy A, Fierro A, McLean TH, Castillo M, Cassels BK, Reyes-Parada M, Nichols DE (abril de 2005). «Sulfur-substituted alpha-alkyl phenethylamines as selective and reversible MAO-A inhibitors: biological activities, CoMFA analysis, and active site modeling». Journal of Medicinal Chemistry. 48 (7): 2407–2419. PMID 15801832. doi:10.1021/jm0493109 
  4. ↑ «Lists of: Scheduling Actions Controlled Substances Regulated Chemicals» (PDF). Drug and Chemical Evaluation Section, Diversion Control Division. Drug Enforcement Administration, U.S. Department of Justice. Janeiro de 2023 
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