Acetato de abiraterona

Acetato de abiraterona
Nomes
Nome IUPAC	[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-pyridin-3-yl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
Acetato de abiraterona Identificadores Número CAS 154229-18-2 PubChem 9821849 DrugBank DBSALT001173 ChemSpider 7997598 ChEBI 68639 Código ATC L02BX03 SMILES   CC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2([C@H]3CC[C@]4([C@H]([C@@H]3CC=C2C1)CC=C4C5=CN=CC=C5)C)C Primeiro nome comercial ou de referência Zytiga®, Yonsa®, entre outros
Acetato de abiraterona Propriedades Fórmula química C26H33NO2 Massa molar 391.535 g mol-1
Acetato de abiraterona Farmacologia Biodisponibilidade Desconhecida, mas pode ser de 50% no máximo com o estômago vazio[1] Via(s) de administração Oral[2][4] Metabolismo Esterases, CYP3A4, SULT2A1[3] Meia-vida biológica Abiraterone: Entre 12 e 24 horas[2][1][4] Ligação plasmática Abiraterone: ~99.8% (para albumina e à α1-AGp)[1][2][3] Excreção Fezes: 88%[2][3] Urina: 5%[2][3][4]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O acetato de abiraterona, comercializado sob a marca Zytiga®, entre outras, é um medicamento usado para tratar o câncer de próstata.^[5] É usado juntamente com um corticosteroide para câncer de próstata metastático resistente à castração (mCRPC), e câncer de próstata metastático sensível à castração de alto risco (mCSPC).^[6][4] Deve ser utilizado após a remoção dos testículos ou juntamente com um análogo do hormônio liberador de gonadotrofina (GnRH).^[7][6] É administrado por via oral.^[5]

Os efeitos colaterais comuns incluem cansaço, vômito, dor de cabeça, dor nas articulações, pressão alta, inchaço, baixo nível de potássio no sangue, alto nível de açúcar no sangue, sensação de calor, diarreia e tosse.^[5][6] Outros efeitos colaterais graves podem incluir insuficiência hepática e insuficiência adrenocortical.^[6] Em homens cujas parceiras podem engravidar, recomenda-se métodos de controle da natalidade.^[6] Uma vez administrado, o acetato de abiraterona é convertido no organismo em abiraterona.^[6] Seu princípio ativo é suprimir a produção de hormônios masculinos (androgênios) – especificamente inibe o CYP17A1 – diminuindo, assim, a produção de testosterona.^[5] Ao fazê-lo, evita os efeitos desses hormônios no desenvolvimento do câncer de próstata.^[5]

O acetato de abiraterona foi descrito em 1995 e aprovado para uso médico nos Estados Unidos e na Europa em 2011.^[8][6] Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial da Saúde.^[9] Custou, ao Sistema de Saúde Pública do Reino Unido, 2.700 libras por mês, em 2018.^[10] Nos Estados Unidos, esse valor foi de US$ 3.300 dólares, em 2019.^[11] O medicamento é amplamente comercializado em todo o mundo.^[12]