Acetanilida

Acetanilida
Nomes
Nome IUPAC	N-fenilacetamida ou N-feniletanamida
Acetanilida Identificadores Número CAS 103-84-4 ChemSpider 880 SMILES   O=C(Nc1ccccc1)C InChI   InChI=1/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Key:FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYAA
Acetanilida Propriedades Fórmula química C6H5NH(COCH3) Massa molar 135.17 g/mol Aparência Cristais brancos, inodoros Densidade 1.219 g/cm3 Ponto de fusão 113.7 °C Ponto de ebulição 304 °C Solubilidade em água 0.4 g/100 mL a 20 °C Solubilidade Solúvel em etanol, éter dietílico, acetona, benzeno log P 1.16 (23 °C) Pressão de vapor 2 Pa (20 °C)
Acetanilida Riscos associados MSDS External MSDS Índice UE Not listed Temperatura de auto-ignição 545 °C
Acetanilida Compostos relacionados Outros aniões/ânions Acetato de fenila Compostos relacionados Paracetamol (N-(4-hidroxifenil)etanamida)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A acetanilida (C₈H₉NO) é uma amida e foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzidos (Na Alemanha e na França), em 1884, com o nome registrado de Antifebrina, a fim de substituir os derivados da morfina.

Hoje não é mais usada, já que é hepatotóxica e também causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. Foi totalmente substituída por seus derivados, os analgésicos salicilados, como a Aspirina e o Paracetamol, também chamado Acetaminophen.

Foi uma droga utilizada para combater a febre e a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (alivia a dor) e antipirética (reduzem a febre).

A acetanilida pode ser fácilmente purificada através de recristalizações, usando carvão ativo. Quando pura, em ponto de fusão de exatamente 114.3 Graus Celsius. Por sua facilidade de preparação e purificação, e por seu Ponto de Fusão constante, é reportada como um padrão para calibração de aparelhos de ponto de fusão.

• Método de síntese da acetanilida

Referências