7-Metilguanosina

7-Metilguanosina
Nomes
Nome IUPAC 7-Metilguanosina
Outros nomes N7-Metilguanosina; 2-Amino-1,6-di-hidro-7-metil-6-oxo-9-β-D-ribofuranosilpurinium
Identificadores
Abreviação m7G; m7G
Número CAS 20244-86-4
PubChem 445404
ChemSpider 393054
ChEBI 20794
SMILES
 
  • O=C3/N=C(/N)Nc1c3n(c[n+]1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO)C
InChI
 
  • InChI=1/C11H15N5O5/c1-15-3-16(8-5(15)9(20)14-11(12)13-8)10-7(19)6(18)4(2-17)21-10/h3-4,6-7,10,17-19H,2H2,1H3,(H2-,12,13,14,20)/p+1/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
    Key:OGHAROSJZRTIOK-UJMNIJGGBX
Propriedades
Fórmula química C11H16N5O5
Massa molar 298.248 g mol-1
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A 7-metilguanosina (m7G) é um nucleosídeo púrico modificado. É uma versão metilada da guanosina. Forma-se ao adicionar enzimaticamente um grupo metilo durante o processamento do ARNm à guanosina situada no extremo 5' formando a carapuça 5' ou 5'-cap. A 7-metilguanosina está ligada ao ARNm por uma incomum ligação 5′-5′ trifosfato. Desempenha um importante papel no ARN enquanto grupo bloqueador do extremo 5'. Para além do ARNm está também presente no ARNt e no ARNr. Quando se encontra na urina humana, pode ser um biomarcador de vários tipos de cancro.[1]

Situação da 7-metilguanosina na carapuça do extremo 5' do ARNm, ligada pela sua peculiar ligação 5'-5' trifosfato.
ARNt no qual se pode observar a presença da 7-metilguanosina (m7G).

Referências

  1. ↑ Reynaud, C; Bruno, C; Boullanger, P; Grange, J; Barbesti, S; Niveleau, A (1992). «Monitoring of urinary excretion of modified nucleosides in cancer patients using a set of six monoclonal antibodies». Cancer Letters. 61 (3): 255–62. PMID 1739950. doi:10.1016/0304-3835(92)90296-8 

Ligações externas

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