5,10-Metilenotetraidrofolato

5,10-Metilenotetraidrofolato
Nomes
Nome IUPAC	N-[4-(3-amino-1-oxo-1,4,5,6,6a,7-hexahydroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-yl)benzoyl]-L-glutamic acid
Outros nomes	5,10-CH2-THF, MTHF
5,10-Metilenotetraidrofolato Identificadores Número CAS 3432-99-3 PubChem 108194 ChemSpider 97272 MeSH 5,10-methylenetetrahydrofolate ChEBI 20502 SMILES   O=C(O)[C@@H](NC(=O)c1ccc(cc1)N4CC3N(C=2C(=O)/N=C(/N)NC=2NC3)C4)CCC(=O)O InChI   InChI=1/C20H23N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,12-13H,5-9H2,(H,23,30)(H,28,29)(H,32,33)(H4,21,22,24,25,31)/t12?,13-/m0/s1 Key:QYNUQALWYRSVHF-ABLWVSNPBB
5,10-Metilenotetraidrofolato Propriedades Fórmula química C20H23N7O6 Massa molar 457.44 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

5,10-Metilenotetraidrofolato (N5,N10-Metilenotetraidrofolato; 5,10-CH₂-THF) é cofator em várias reações bioquímicas. Existe na natureza como o diastereoisômero [6R]-5,10-metileno-THF.

Como intermediário no metabolismo de um carbono, 5,10-CH₂-THF interconverte a 5-metiltetraidrofolato, 5-formiltetraidrofolato e meteniltetraidrofolato. É substrato para a enzima metilenotetraidrofolato redutase (MTHFR)^[1][2] É produzido principalmente pela reação do tetraidrofolato com serina, catalisada pela enzima serina hidroximetiltransferase.

Metilenotetraidrofolato é um intermediário na desintoxicação de formaldeído.^[3]

É o doador de um carbono para timidilato sintetase, para metilação de 2-deoxi-uridina-5-monofosfato (dUMP) a 2-deoxi-timidina-5-monofosfato (dTMP). A coenzima é necessária para a biossíntese de timidina e é o doador C1 nas reações catalisada por TS e timidilato sintase (FAD).

[6R]-5,10-metileno-THF é um biomodulador que provou aumentar o efeito antitumoral citotóxico desejado de Fluorouracil (5-FU) e pode contornar a via metabólica exigida por outros folatos (tal como leucovorina) para obter a ativação necessária.^[4] O metabólito ativo está sendo avaliado em ensaios clínicos para pacientes com câncer colorretal em combinação com 5-FU.^[5][6]

Referências