2,3-oxidoesqualeno

2,3-oxidoesqualeno
Nomes
Nome IUPAC 2,2-Dimetil-3-[(3E,7E,11E,15E)- 3,7,12,16,20-pentametilhenicosa- 3,7,11,15,19-pentaenil]oxirano
Outros nomes óxido de esqualeno
epoxiesqualeno
Identificadores
Número CAS 7200-26-2
PubChem 5366020
ChemSpider 4517951
MeSH 2,3-oxidosqualene
SMILES
 
  • O1C(C)(C)C1CC/C(=C/CC/C(=C/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C)C
InChI
 
  • InChI=1/C30H50O/c1-24(2)14-11-17-27(5)20-12-18-25(3)15-9-10-16-26(4)19-13-21-28(6)22-23-29-30(7,8)31-29/h14-16,20-21,29H,9-13,17-19,22-23H2,1-8H3/b25-15+,26-16+,27-20+,28-21+
    Key:QYIMSPSDBYKPPY-BANQPHDMBU
Propriedades
Fórmula química C30H50O
Massa molar 426.717 g/mol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
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Alerta sobre risco à saúde.

(S)-2,3-oxidoesqualeno ((S)-2,3-epoxiesqualeno) é um intermediário na síntese dos precursores de esteróis membrana lanosterol e cicloartenol, assim como saponins. Ele é formado através da oxidação do esqualeno pela enzima esqualeno monooxigenase. Sua síntese é inibida por fármacos antifúngicos, como aterbinafina. O  2,3-oxidoesqualeno é substrato de diversas oxidoesqualeno ciclases, incluindo a  lanosterol sintase, que produz lanosterol, um precursor do colesterol.[1]

O estereoisômero 2,3-(R)-oxidoesqualeno é um inibidor da lanosterol sintase.

Referências

  1. ↑ Abe I. (2007). «Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes». Natural Products Reports. 24 (6): 1311–31. PMID 18033581. doi:10.1039/b616857b 

Ligações externas

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