Benzoquin-1,4-ona

Benzoquin-1,4-ona
Propriedades
Fórmula química	C6H4O2
Massa molar	108,095 g/mol
Aparência	sólido amarelo
Densidade	1,318 g/cm3 a 20 °C, sólido
Ponto de fusão	115 °C
Ponto de ebulição	Sublima
Solubilidade em água	Ligeiramente solúvel
Solubilidade	Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter

Benzoquin-1,4-ona
Identificadores
Número CAS	106-51-4
Número RTECS	DK2625000
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=O;

Benzoquin-1,4-ona
Nomes
Nome IUPAC	Ciclohexa-2,5-dieno-1,4-diona
Outros nomes	p-benzoquinona; p-quinona
Benzoquin-1,4-ona
Identificadores
Número CAS	106-51-4
Número RTECS	DK2625000
SMILES	C1=CC(=O)C=CC1=O;
Benzoquin-1,4-ona
Propriedades
Fórmula química	C6H4O2
Massa molar	108,095 g/mol
Aparência	sólido amarelo
Densidade	1,318 g/cm3 a 20 °C, sólido
Ponto de fusão	115 °C
Ponto de ebulição	Sublima
Solubilidade em água	Ligeiramente solúvel
Solubilidade	Ligeiramente solúvel em éter de petróleo; solúvel em acetona; muito solúvel em etanol, benzeno, dietiléter
Benzoquin-1,4-ona
Riscos associados
Principais riscos; associados	Tóxico
Frases R	R23/25 R36/37/38 R50
Frases S	S26 S28 S45 S61
Benzoquin-1,4-ona
Compostos relacionados
Quinonas relacionados	Benzoquin-1,2-ona; Antraquinona
Compostos relacionados	Benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão.; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A benzoquin-1,4-ona é um composto orgânico de fórmula química C₆H₄O₂. É um anel de seis carbonos, não aromático, correspondente à forma oxidada da hidroquinona.^[1] A molécula é multifuncional: exibe propriedades de uma cetona, formando uma oxima; é um oxidante, formando um derivado di-hidróxido; e é um alceno, sofrendo reacções de adição.

Aplicações em síntese orgânica

É utilizada como aceitador de hidrogénio e oxidante em síntese orgânica.^[2] Serve como dienófilo em reacções de Diels-Alder. ^[3]

Benzoquin-1,4-onas relacionadas

São conhecidos diversos derivados e análogos. Alguns exemplos incluem:

1,4-Naftoquinona, derivada da oxidação do naftaleno com trióxido de crómio.^[4]
2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.^[5]
Ubiquinona, uma benzoquin-1,4-ona natural.
Cloro-p-benzoquinona (número CAS [695-99-8])^[6]
Cloranilo, um agente oxidante e de desidrogenação mais forte que a benzoquin-1,4-ona.

Ver também

Benzoquin-1,2-ona

References

↑ H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2
↑ Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.
↑ Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9
↑ E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4
↑ Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6
↑ Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

[1] H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh (1943). «Quinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 2

[2] Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289.

[3] Oda, M.; Kawase, T.; Okada, T.; Enomoto, T. (1998). «2-Cyclohexene-1,4-dione». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9

[4] E. A. Braude E. A.; Fawcett, J. S. (1963). «1,4-Naphthoquinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

[5] Vogel, E.; Klug, W.; Breuer, A. (1988). «1,6-Methano[10]annulene». Org. Synth. ; Coll. Vol., 6

[6] Harman, R. E. (1963). «Chloro-p-benzoquinone». Org. Synth. ; Coll. Vol., 4

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