Óxido de propileno

Óxido de propileno
Nomes
Nome IUPAC (2R)-2-Metiloxirano
(2S)-2-Metiloxirano
Outros nomes óxido de propileno
Epóxipropano
epóxido de propileno
1,2-óxide de propileno
Metil oxirano
1,2-Epóxipropano
óxido de propeno
Metil óxido de etileno
Metilóxido de etileno
Identificadores
Número CAS 75-56-9
PubChem 6378
Número EINECS 200-879-2
ChemSpider 6138
KEGG C15508
ChEBI 38685
SMILES
 
  • CC1CO1
Propriedades
Fórmula química C3H6O
Massa molar 58.074 g mol-1
Aparência Líquido incolor
Odor benzene-like[1]
Densidade 0.859 g/cm3[2]
Ponto de fusão −111.9 °C, 161 K, -169 °F
Ponto de ebulição 35 °C, 308 K, 95 °F
Solubilidade em água 41% (20 °C)[1]
Pressão de vapor 445 mmHg (20 °C)[1]
Susceptibilidade magnética −4,25×10−5 cm3/mol[3]
Índice de refracção (nD) 1.3660[2]
Termoquímica
Entalpia padrão
de formação ΔfHo298 		−123.0 kJ·mol−1[4]
Entropia molar
padrão So298 		196.5 J·(K·mol)−1
Capacidade calorífica
molar Cp 298 		120.4 J·(K·mol)−1
Riscos associados
Principais riscos
associados 		Extremely flammable[5][6]
NFPA 704
4
3
2
 
Limites de explosividade 2.3–36%[1]
EUA Limite de exposição
permissível (PEL) 		TWA 100 ppm (240 mg/m3)[1]
LD50 660 mg/kg (guinea pig, oral)
380 mg/kg (rat, oral)
440 mg/kg (mouse, oral)
1140 mg/kg (rat, oral)
690 mg/kg (guinea pig, oral)[7]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O óxido de propileno é um composto orgânico com a fórmula molecular CH3CHCH2O. Este líquido volátil incolor com um odor semelhante ao éter, é produzido em grande escala industrialmente. Sua principal aplicação é o uso na produção de polióis poliéter para uso na fabricação de plásticos de poliuretano. É um epóxido quiral, embora seja comumente usado como uma mistura racêmica.

Este composto é às vezes chamado de óxido de 1,2-propileno para distingui-lo de seu isômero 1,3-óxido de propileno, mais conhecido como oxetano.

Usos 

PROPILENO GLICOL E OUTROS GLICÓIS; ESPUMAS DE URETANA; DETERGENTES; AMINAS DE ISOPROPANOL; LUBRIFICANTES SINTÉTICOS; ELASTÔMEROS SINTÉTICOS.

[8]

Produção

A produção industrial do óxido de propileno começa a partir do propileno.[9] São utilizadas duas abordagens gerais, uma envolvendo hidrocloração e a outra a oxidação.[10] em 2005, cerca da metade da produção mundial era efetuada através da tecnologia da clorohidrina e a outra metade através de vias de oxidação. A importância desta última abordagem está a aumentar.[11]

Rota de hidrocloração

A via tradicional passa pela conversão de propeno em propileno-clorohidrina de acordo com o seguinte esquema simplificado:

A mistura de 1-cloro-2-propanol e 2-cloro-1-propanol é então desidroclorada. Por exemplo:

O cal (hidróxido de cálcio) é frequentemente utilizada para absorver o HCl.

  1. ↑ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. «#0538» (em inglês). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 
  2. ↑ a b Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as "refs" nomeadas b92
  3. ↑ Haynes 2011, p. 3.577
  4. ↑ Haynes 2011, p. 5.24
  5. ↑ "NFPA DIAMOND". www.otrain.com.
  6. ↑ GOV, NOAA Office of Response and Restoration, US. "PROPYLENE OXIDE | CAMEO Chemicals | NOAA". cameochemicals.noaa.gov.
  7. ↑ Erro de citação: Etiqueta <ref> inválida; não foi fornecido texto para as "refs" nomeadas IDLH
  8. ↑ Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.
  9. ↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10): 3447–3459. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Acessível livremente 
  10. ↑ Kahlich D, Wiechern U, Lindner J (2002). «Propylene Oxide». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a22_239 
  11. ↑ Nijhuis TA, Makkee M, Moulijn JA, Weckhuysen BM (2006). «The Production of Propene Oxide: Catalytic Processes and Recent Developments». Industrial & Engineering Chemistry Research. 45 (10). 3447 páginas. doi:10.1021/ie0513090. hdl:1874/20149Acessível livremente 
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