Ácido gentísico

Ácido gentísico[1]
Nomes
Nome IUPAC	2,5-dihydroxybenzoic acid
Outros nomes	DHB 2,5-dihydroxybenzoic acid 5-Hydroxysalicylic acid Gentianic acid Carboxyhydroquinone 2,5-Dioxybenzoic Acid Hydroquinonecarboxylic acid
Ácido gentísico Identificadores Número CAS 490-79-9 PubChem 3469 ChemSpider 3350 KEGG C00628 SMILES   O=C(O)c1cc(O)ccc1O InChI   InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Key:WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
Ácido gentísico Propriedades Fórmula química C7H6O4 Massa molar 154.12 g/mol Aparência white to yellow powder Ponto de fusão 200 - 205 C (Sublimes)
Ácido gentísico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Ácido 5-aminossalicílico Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico) Derivados do ácido benzoico relacionados Ácido salicílico (2-hidroxibenzoico) Ácido 3-hidroxibenzoico Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros) Ácido triidroxibenzoico (vários isômeros) Compostos relacionados Ácido homogentísico
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido gentísico é um dos isômeros do ácido di-hidroxibenzoico. É um derivado do ácido benzoico e um produto menor (1%) do metabolismo da aspirina, excretado pelos rins.^[2]

O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona.^[3]

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

Esta conversão é um exemplo da reação de Kolbe–Schmitt.

Como uma hidroquinona, o ácido gentísico é rapidamente oxidado e usado como excipiente antioxidante em alguns preparos farmacêuticos.

É utilizado em pesquisas como matriz para análise de biomoléculas por espectrometria de massa, especificamente em metodologias de ionização e dessorção a laser assistida por matriz (MALDI).^[4]

Referências