Ácido eicosatetraenoico

Ácido eicosatetraenoico (ETA) é o nome dado a qualquer cadeia de ácido gordo 20:4 (20 carbonos e 4 ligações duplas). O ácido eicosatetraenoico pertence à família dos eicosanoides, moléculas sintetizadas a partir de ácidos gordos polinsaturados oxidados para atuarem como mediadores da comunicação célula a célula. Os eicosanoides funcionam em conjunto, contribuindo para a complexa sinalização lipídica amplamente responsável pela indução de uma resposta imunitária inflamatória.[1][2] Estes efeitos são observados e associados a doentes com cancro e a vários distúrbios neurológicos e metabólicos.[3] Dois isómeros, ambos ácidos gordos essenciais, são de particular interesse:

  • O ácido all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico' (vulgarmente designado por ácido araquidónico) é um ácido gordo ω-6. É formado pela dessaturação do ácido di-homo-gama-linolénico (DGLA, 20:3 ω-6).
  • O ácido all-cis-8,11,14,17-eicosatetraenoico. É um ácido gordo ω-3. É um intermediário entre o ácido estearidónico (18:4 ω−3) e o ácido eicosapentaenoico (EPA, 20:5 ω−3).

Algumas fontes químicas definem "ácido araquidónico" como qualquer um dos ácidos eicosatetraenóicos. No entanto, quase todas as publicações em biologia, medicina e nutrição limitam o uso do termo "ácido araquidónico" ao ácido all-cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico (ω−6).

Estudos relacionados

O ETA encontra-se no mexilhão Perna canaliculus e parece actuar como inibidor dual da oxigenação do ácido araquidónico tanto por vía da ciclooxigenase (COX) coma pola da lipoxigenase.[4]

Os mutantes de Mortierella alpina 1S-4 são fungos utilizados para produzir ácido araquidónico. Estes mutantes produzem grandes quantidades de ETA devido à expressão de um gene da ω-3-dessaturase, tipicamente responsável pela produção significativa dos ácidos gordos polinsaturados mais abundantes.

Para além da sua natureza inflamatória, os eicosanóides como a ETA podem também contribuir para uma resposta anti-inflamatória.[5]


Ver também

Outros artigos

  • Ácido graxo poliinsaturado
  • Ácido graxo omega-3
  • Ácido graxo omega-6

Referências

  1. ↑ Dennis EA, Norris PC (agosto de 2015). «Eicosanoid storm in infection and inflammation». Nature Reviews. Immunology. 15 (8): 511–23. PMC 4606863Acessível livremente. PMID 26139350. doi:10.1038/nri3859 
  2. ↑ Lone AM, Taskén K (2013). «Proinflammatory and immunoregulatory roles of eicosanoids in T cells». Frontiers in Immunology (em inglês). 4. 130 páginas. PMC 3671288Acessível livremente. PMID 23760108. doi:10.3389/fimmu.2013.00130 
  3. ↑ Deng, Hui; Li, Weimin (abril de 2020). «Monoacylglycerol lipase inhibitors: modulators for lipid metabolism in cancer malignancy, neurological and metabolic disorders». Acta Pharmaceutica Sinica. B. 10 (4): 582–602. ISSN 2211-3835. PMC 7161712Acessível livremente. PMID 32322464. doi:10.1016/j.apsb.2019.10.006 
  4. ↑ Bierer TL, Bui LM (junho de 2002). «Improvement of arthritic signs in dogs fed green-lipped mussel (Perna canaliculus)». The Journal of Nutrition. 132 (6 Suppl 2): 1634S–6S. PMID 12042477. doi:10.1093/jn/132.6.1634S 
  5. ↑ Okuda T, Ando A, Negoro H, Kikukawa H, Sakamoto T, Sakuradani E, Shimizu S, Ogawa J (setembro de 2015). «Omega-3 eicosatetraenoic acid production by molecular breeding of the mutant strain S14 derived from Mortierella alpina 1S-4». Journal of Bioscience and Bioengineering. 120 (3): 299–304. PMID 25845716. doi:10.1016/j.jbiosc.2015.01.014 
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