Ácido cromotrópico

Ácido cromotrópico
Nomes
Nome IUPAC	4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid[1]
Ácido cromotrópico Identificadores Número CAS 148-25-4 ChemSpider 60557 KEGG C11323 ChEBI 1751 SMILES   O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O InChI   InChI=1/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18) Key:HLVXFWDLRHCZEI-UHFFFAOYAH
Ácido cromotrópico Propriedades Fórmula química C10H8O8S2 Massa molar 320.30 g/mol Acidez (pKa) 5.36, 15.6[2]
Ácido cromotrópico Compostos relacionados Outros aniões/ânions Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido H, uma das hidroxilas substituídas por amina)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido cromotrópico ou ácido 4,5-diidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, é um composto orgânico de fórmula (HO)₂C₁₀H₄(SO₃H)₂, um derivado do naftaleno dissulfonado e diidroxilado, sendo pois, também um naftalenodiol, no caso, um derivado do 1,8-diidroxinaftaleno ou 1,8-naftalenodiol.

É comercializado e usado em síntese orgânica na forma de seu sal de sódio dihidrato, de fórmula linear (HO)₂C₁₀H₄(SO₃Na)₂·2H₂O, massa molecular 400,29, classificado com o número CAS 5808-22-0, número EC 204-972-9, número MDL MFCD00150612 e CBNumber CB0496621.^[3] Este sal apresenta um ponto de fusão acima de 300 °C, é uma substância irritante, apresenta-se como um sólido esbranquiçado estável, sendo incompatível com oxidantes fortes, ácidos fortes, cloretos de ácido, anidridos de ácidos e é sensível à luz.^[4]

É intermediário na síntese de diversos corantes.^[5]

A utilidade deste reagente na determinação quantitativa é a formação de uma coloração vermelha (com um pico a um comprimento de onda de 580 nm) quando o ácido cromotrópico em ácido sulfúrico aquoso a 75% reage com formaldeído. A coloração é específica para este aldeído e não é produzida a partir de outras espécies orgânicas tais como: cetonas e ácidos carboxílicos.

Pode ser usado como um reagente na determinação quantitativa do herbicida sistêmico ácido 2,4-diclorofenoxiacético.^[6]

Dois corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido.^[7] O cromotrópico 2R, que faz parte da coloração de Gomori,^[8][9] é formado pelo acoplamento com a anilina diazotada, e o cromotrópico 6B pelo acoplamento com a p-Aminoacetanilida diazotada.^[7]

• 
  Anilina
• 
  Cromotrópio 2R
• 
  p-Aminoacetanilida
• 
  Cromotrópio 6B

• Ácidos de letras
• Ácido naftaleno-2,7-dissulfônico, o ácido naftalenodissulfônico que acrescido de duas hidroxilas, resulta no ácido cromotrópico.

Referências