Ácido asparagúsico
Asparagusic acid[1]
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| Nomes | |||||||||||||||||
| Nome IUPAC | 1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid | ||||||||||||||||
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| Página de dados suplementares | |||||||||||||||||
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. | ||||||||||||||||
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas | ||||||||||||||||
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM | ||||||||||||||||
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |||||||||||||||||
Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável.[3] Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico.[4]
O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido;[5] e é chamado de ácido diidroasparagúsico ou ácido dimercaptoisobutírico.
Identificação
A partir de 40 kg de "concetrado de aroma de aspargo", Jansen obteve 32 g de um composto que ele identificou como ácido 3,3’-dimercaptoisobutírico.[6]
Referências
- ↑ Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y. (1973). «Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids». Synthesis. 10 (10): 607–608. doi:10.1055/s-1973-22265
- ↑ Foss, Olav; Tjomsland, Olav (1958). «Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid». Acta Chemica Scandinavica. 12: 1810–18. doi:10.3891/acta.chem.scand.12-1810
- ↑ S.C. Mitchell (2001). «Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus». Drug Metabolism and Disposition. 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347. Consultado em 18 de janeiro de 2010
- ↑ R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone (1985). «Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid». Journal of the American Chemical Society. 107 (8): 2512–2521. doi:10.1021/ja00294a051
- ↑ R. Singh, G. M. Whitesides (1990). «Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis». J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. doi:10.1021/ja00159a046
- ↑ Jansen, E. F. (1948). «The Isolation and Identification of 2,2'-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus». Journal of Biological Chemistry. 176 (2): 657–664. PMID 18889921
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