Ácido 6-aminopenicilânico

Ácido 6-aminopenicilânico
Nomes
Nome IUPAC	Ácido (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico
Ácido 6-aminopenicilânico Identificadores Número CAS 551-16-6 PubChem 11082 Número EINECS 208-993-4 ChemSpider 10611 ChEBI 57869 SMILES   O=C(O)[C@@H]1N2C(=O)[C@@H](N)[C@H]2SC1(C)C InChI   InChI=1/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1 Key:NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHEBW
Ácido 6-aminopenicilânico Propriedades Fórmula química C8H12N2O3S Massa molar 216.241 g mol-1 Aparência pó branco Ponto de fusão 198 °C, 471 K, 388 °F Ponto de ebulição 207 °C, 480 K, 405 °F Solubilidade em água 0.4 g/100 mL log P 0.600
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão. Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido 6-aminopenicilânico (6-APA) é um composto químico que forma o núcleo fundamental da molécula dos antibióticos do grupo das penicilinas e é utilizado na fabricação de penicilinas sintéticas.^[1] A estrutura compreende um anel beta-lactâmico ligado a um anel tiazolidínico. A adição de diferentes moléculas sobre o 6-aminopenicilânico determina a farmacologia essencial e as propriedades antibacterianas dos compostos assim formados.^[2]

O 6-APA é preparado a partir da penicilina G obtida por fermentação. A cadeia lateral é removida por via microbiológica, enzimática ou química da seguinte forma. Um método químico para a preparação do 6-APA foi proposto a partir do ácido 6- (2-fenilacetamido) penicilânico (ou penicilina G):

Referências