Ácido isovalérico

3-Methylbutanoic acid
3-Methylbutanoic acid
Nomes
Nome IUPAC 3-Methylbutanoic acid
Identificadores
Número CAS 503-74-2
SMILES
 
  • CC(C)CC(O)O
Propriedades
Fórmula química C5H10O2
Massa molar 102.13 g/mol
Densidade 0.925 g/cm³
Ponto de fusão -29 °C
Ponto de ebulição 175-177 °C
Solubilidade em methanol methanol 9.06 M[1]
Compostos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido valérico (pentanoico)
Ácido piválico (dimetilpropanoico)
Ácido 2-metil-butanoico
Valina (ácido 2-amino-3-metil-butanoico)
Compostos relacionados Isopentanol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
3-Methylbutanoic acid
3-Methylbutanoic acid
Nomes
Nome IUPAC 3-Methylbutanoic acid
Identificadores
Número CAS 503-74-2
SMILES
 
  • CC(C)CC(O)O
Propriedades
Fórmula química C5H10O2
Massa molar 102.13 g/mol
Densidade 0.925 g/cm³
Ponto de fusão -29 °C
Ponto de ebulição 175-177 °C
Solubilidade em methanol methanol 9.06 M[2]
Compostos relacionados
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido valérico (pentanoico)
Ácido piválico (dimetilpropanoico)
Ácido 2-metil-butanoico
Valina (ácido 2-amino-3-metil-butanoico)
Compostos relacionados Isopentanol
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Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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O ácido isovalérico, também chamado ácido 3-metilbutanoico ou ácido β-metilbutírico, é um composto orgânico com a fórmula (CH3)2CHCH2CO2H. É por vezes classificado como ácido gordo de cadeia curta.[3] É um líquido incolor que é moderadamente solúvel em água, mas muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos. O ácido 3-metilbutanoico é um composto que se encontra na natureza e pode ser encontrado em muitos produtos alimentares, como o queijo, leite de soja e sumo de maçã.

O ácido isovalérico tem um cheiro forte pungente a queijo ou doce e os seus ésteres voláteis são amplamente usados em perfumaria. Propôs-se que é o agente anticonvulsivo da valeriana.[4] É o responsável principal pela causa do intenso cheiro a pés que produzem as bactérias da pele que metabolizam a leucina.[5]

O ácido isovalérico é considerado a causa primária dos aromas que adicionam ao vinho os levedos Brettanomyces.[6] Outros compostos produzidos por Brettanomyces são o 4-etilfenol, o 4-vinilfenol e o 4-etilguaiacol.[7] Um excesso de ácido isovalérico no vinho costuma ser considerado um defeito,[7] já que pode fazer com que cheire a suor, a couro ou como um estábulo, mas em pequenas quantidades pode parecer um odor fumado, especiado ou medicinal.[6] Estes fenómenos podem ser impedidos matando os levedos Brettanomyces por meio de filtração estéril, ou por adição de quantidades relativamente grandes de dióxido de enxofre e às vezes de ácido sórbico, ou misturando-o com bebidas alcoólicas fortes para originar um vinho fortificado com força suficiente para matar todos os levedos e bactérias, ou por pasteurização. O ácido isovalérico pode ser encontrado também na cerveja, e, exceto nalgumas cervejas ale de estilo inglês, é considerado um defeito.[8] Pode ser produzido pela oxidação de resinas de lúpulo ou pelos levedos Brettanomyces presentes.[8]

Usos

O ácido isovalérico foi utilizado para sintetizar o ácido β-hidroxi-isovalérico (também chamado ácido β-hidroxi β-metilbutírico) por oxidação microbiana feita pelo fungo Galactomyces reessii.[9]

Reação da acetona a álcool de diacetona, e desta a ácido β-idroxi βmetilbutírico, que também se pode originar a partir do ácido β-metilbutírico (=isovalérico) nos fungos G. reessii

Referências

  1. ↑ Solubility of isovaleric acid in methanol
  2. ↑ Solubility of isovaleric acid in methanol
  3. ↑ Pubchem Isolaveric acid
  4. ↑ Eadie, Mervyn J. (novembro de 2004). «Could Valerian Have Been the First Anticonvulsant?». Epilepsia. 45 (11): 1338–1343. PMID 15509234. doi:10.1111/j.0013-9580.2004.27904.x 
  5. ↑ Ara, Katsutoshi; Hama, Masakatsu; Akiba, Syunichi; Koike, Kenzo; Okisaka, Koichi; Hagura, Toyoki; Kamiya, Tetsuro; Tomita, Fusao (abril de 2006). «Foot odor due to microbial metabolism and its control». Canadian Journal of Microbiology. 52 (4): 357–364. PMID 16699586. doi:10.1139/w05-130 
  6. ↑ a b Jackson, Ron S. (2008). Wine Science: Principles and Applications 3rd ed. [S.l.]: Academic Press. p. 495. ISBN 9780123736468. Consultado em 22 de dezembro de 2012 
  7. ↑ a b Kirk-Othmer (2007). «Wine». Food and Feed Technology, Volume 2. [S.l.]: John Wiley & Sons. p. 702. ISBN 9780470174487. Consultado em 22 de dezembro de 2012 
  8. ↑ a b Oliver, Garrett, ed. (2012). The Oxford Companion to Beer. [S.l.]: Oxford University Press. p. 498. ISBN 9780195367133. Consultado em 22 de dezembro de 2012 
  9. ↑ Lee IY, Nissen SL, Rosazza JP (1997). «Conversion of beta-methylbutyric acid to beta-hydroxy-beta-methylbutyric acid by Galactomyces reessii» (PDF). Applied and Environmental Microbiology. 63 (11): 4191–5. PMC 168736Acessível livremente. PMID 9361403. doi:10.1128/AEM.63.11.4191-4195.1997. Consultado em 1 de setembro de 2020. Cópia arquivada (PDF) em 3 de setembro de 2020 
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