Ácido úsnico

Ácido úsnico
Estrutura química do ácido úsnico
Nomes
Nome IUPAC 2,6-Diacetil-7,9-di-hidroxi-8,9b-dimetil-dibenzo[‘'b’',‘'d’']furano-1,3(2'‘H’',9b'‘H’')-diona
Outros nomes Usneína
Ácido usninico
Usniacina
Identificadores
Número CAS 125-46-2
PubChem 5646
ChemSpider 5444
ChEBI 38319
SMILES
 
  • CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
InChI
 
  • InChI=1/C18H16O7/c1-6-14(22)12(8(3)20)16-13(15(6)23)18(4)10(25-16)5-9(21)11(7(2)19)17(18)24/h5,11,22-23H,1-4H3
    Key:CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYAS
Propriedades
Fórmula química C18H16O7
Massa molar 344.278 g mol-1
Ponto de fusão 204 °C, 477 K, 399 °F
Solubilidade em água <0.001 g/L (25°C)[1]
Solubilidade em acetona 0.077 g/L[1]
Solubilidade em acetato de etila 0.088 g/L[1]
Solubilidade em furfural 0.732 g/L[1]
Solubilidade em álcool furfurílico 0.121 g/L[1]
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão.
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Ácido úsnico é um derivado natural do dibenzofurano encontrado em diversas espécies de líquenes, com a fórmula C18H16O7. Foi isolado pela primeira vez pelo cientista alemão Wilhelm Knop [en] em 1844[2] e sintetizado pela primeira vez entre 1933 e 1937 por Frank H. Curd e Alexander Robertson [en].[3] O ácido úsnico foi identificado em muitos gêneros de líquenes, incluindo Usnea [en], Cladonia [en], Hypotrachyna [en], Lecanora [en], Ramalina [en], Evernia [en], Parmelia [en] e Alectoria [en]. Embora se acredite geralmente que o ácido úsnico esteja restrito exclusivamente aos líquenes, em alguns poucos casos isolados não confirmados o composto foi encontrado no chá de kombucha e em ascomicetos não liquenizados.[4][5]

Em condições normais, o ácido úsnico apresenta-se como uma substância sólida, amarga e de coloração amarela.[6] Sabe-se que ocorre na natureza tanto nas formas d- e l- quanto como uma mistura racêmica. Os sais do ácido úsnico são denominados usnatos (por exemplo, usnato de cobre [en]).

Papel biológico nos líquens

O ácido úsnico é um metabólito secundário nos líquenes cujo papel ainda não foi completamente esclarecido. Acredita-se que o ácido úsnico proteja o líquen dos efeitos adversos da exposição à luz solar[7] e que afaste animais herbívoros devido ao seu sabor amargo.

Biossíntese

O ácido úsnico é um policetídeo biossintetizado a partir da metilfloroacetofenona como intermediária.[8]

Proposta de biossíntese para o ácido úsnico.

Segurança

O ácido úsnico e seus sais estão associados de forma idiossincrática a casos graves de hepatotoxicidade e insuficiência hepática.[9][10] A ingestão oral diária de 300–1350 mg ao longo de um período de semanas levou à ocorrência de hepatotoxicidade grave em várias pessoas.[11][12]

O usnato de sódio foi um dos ingredientes de um produto chamado “Lipokinetix”, que alegava induzir perda de peso por meio do aumento da taxa metabólica. O Lipokinetix foi objeto de um alerta da FDA nos Estados Unidos[13] devido à potencial hepatotoxicidade, embora ainda não esteja claro se alguma toxicidade poderia ser atribuída especificamente ao sal mencionado. O Lipokinetix também continha fenilpropanolamina, cafeína, ioimbina e 3,5-Diiodotironina [en].

Farmacologia

O ácido úsnico demonstrou apresentar atividade adrenérgica em modelos preliminares de junções nervosas de sapos e minhocas.[14]

Análises

É possível determinar o teor de ácido úsnico em líquenes e seus extratos utilizando análises por eletroforese capilar de zona com polaridade reversa ou por cromatografia líquida de alta eficiência.[15] Um teste de mancha utilizando o reagente anisaldeído foi desenvolvido para detectar ácido úsnico em líquenes, produzindo uma reação de cor magenta característica que funciona de maneira confiável na presença da maioria das outras substâncias liquênicas e pode auxiliar na identificação, especialmente em espécies nas quais a detecção visual da coloração amarela pálida natural do ácido úsnico é difícil.[16]

Referências

  1. ↑ a b c d e O'Neil, Maryadele J.; Merck Sharp and Dohme Research Laboratories, eds. (2001). The Merck index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals (em inglês) 13th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck. p. 1762. ISBN 978-0-911910-13-1 
  2. ↑ Knop, W (1844). «Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten». Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (2): 103–124. doi:10.1002/jlac.18440490202 
  3. ↑ Robertson, A.; Curd, F. H. (1933). «277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid». Journal of the Chemical Society (Resumed): 1173. doi:10.1039/jr9330001173 
  4. ↑ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). «A review on usnic acid, an interesting natural compound». Naturwissenschaften. 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW.....89..137C. ISSN 0028-1042. PMID 12061397. doi:10.1007/s00114-002-0305-3 
  5. ↑ Blanc, Philippe J. (1996). «Characterization of the tea fungus metabolites». Biotechnology Letters. 18 (2): 139–142. ISSN 0141-5492. doi:10.1007/BF00128667 
  6. ↑ Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of preservatives. [S.l.]: Synapse Info Resources. p. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. Consultado em 5 de agosto de 2010 
  7. ↑ Sterland, Charlotte. «Exploring the potential uses of usnic acid». Chemistry World (em inglês). Consultado em 2 de fevereiro de 2026 
  8. ↑ Taguchi, Heihachiro; Sankawa, Ushio; Shibata, Shoji (1969). «Biosynthesis of Natural Products. VI. Biosynthesis of Usnic Acid in Lichens. (1). A General Scheme of Biosynthesis of Usnic Acid». Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 17 (10): 2054–2060. PMID 5353559. doi:10.1248/cpb.17.2054Acessível livremente 
  9. ↑ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). «Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins». Journal of Gastroenterology and Hepatology. 23 (3): 366–373. PMID 18318821. doi:10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x 
  10. ↑ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). «Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review». Canadian Journal of Gastroenterology. 25 (3): 157–60. PMC 3076034Acessível livremente. PMID 21499580. doi:10.1155/2011/174978Acessível livremente 
  11. ↑ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (julho de 2005). «'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family». Journal of Gastroenterology and Hepatology. 20 (7): 1138–9. PMID 15955234. doi:10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x 
  12. ↑ Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). «Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid». Mayo Clinic Proceedings. 81 (4): 541–544. PMID 16610575. doi:10.4065/81.4.541 
  13. ↑ «Safety Alerts for Human Medical Products > Lipokinetix». MedWatch: The FDA Safety Information and Adverse Event Reporting Program. U.S. Food and Drug Administration. 20 de novembro de 2001. Consultado em 5 de dezembro de 2012. Arquivado do original em 27 de agosto de 2009 
  14. ↑ Harris N. J. (1961), Honors Thesis, Clark University, Worcester, Massachusetts
  15. ↑ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). «Reversed-polarity capillary zone electrophoretic analysis of usnic acid». Electrophoresis. 22 (13): 2755–2757. PMID 11545403. doi:10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6 
  16. ↑ McCune, Bruce; Perera, Wilmer H.; Yu, Xinhui; McPhail, Kerry (2024). «Visualizing usnic acid with anisaldehyde reagent». The Lichenologist. 56 (5): 193–200. doi:10.1017/S002428292400015X 

Ligações externas

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